推荐高中化学 4-3 第3课时 重要有机物之间的相互转化 苏教版选修5.docVIP

第3课时　重要有机物之间的相互转化 智能定位 1.掌握有机化学反应的主要类型的原理及应用，初步学习引入各官能团的方法。 2.了解烃、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯之间的相互转化。 3.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学习设计合理的有机合成路线。 情景切入 人类运用有机化学手段合成出许许多多的物质，合成有机化合物需要考虑哪些问题呢？ 自主研习 重要有机物之间的相互转化 上述转化的化学方程式分别为 ①CH3CH3+Br2CH3CH2Br+HBr ②CH2==CH2+H2CH3CH3 CH≡CH+2H2CH3CH3 ④CH≡CH+H2CH2==CH2 ⑤CH3CH2Br+NaOHCH2===CH2↑+NaBr+H2O ⑥CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr ⑦CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O ⑧CH3CH2OHCH2==CH2↑+H2O ⑨2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O ⑩CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O CH3CHO+2Cu（OH）2Cu2O↓+CH3COOH+2H2O 思考讨论 若由乙醇制备乙二酸乙二酯（）,如何设计合成路线？ 提示： 乙醇乙烯1，2-二溴乙烷乙二醇乙二醛乙二酸乙二酸乙二酯。 课堂师生互动 知识点1有机合成过程中常见官能团的引入 1.卤原子的引入方法 (1)烃与卤素单质的取代反应。例如： CH3CH3+Cl2HCl+CH3CH2Cl(还有其他的卤代烃) (还有其他的氯代苯甲烷) CH2==CH—CH3+Cl2CH2==CH—CH2Cl+HCl (2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。例如： CH2==CHCH3+Br2CH2Br—CHBrCH3 CH2==CHCH3+HBrCH3—CHBrCH3 CH≡CH+HClCH2==CHCl (3)醇与氢卤酸的取代反应。例如： R—OH+HXR—X+H2O 2.羟基的引入方法 （1）醇羟基的引入方法 ①烯烃水化生成醇。例如： CH2==CH2+H2OCH3CH2—OH ②卤代烃在强碱性水溶液中水解生成醇。例如： CH3CH2—Br+H2OCH3CH2—OH+HBr ③醛或酮与氢气加成生成醇。例如： CH3CHO+H2CH3CH2—OH CH3COCH3+H2 ④酯水解生成醇。例如： CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2—OH （2）酚羟基的引入方法 ①酚钠盐溶液中通入CO2生成苯酚。例如： ②苯的卤代物水解生成苯酚，例如： 3.双键的引入方法 (1)的引入 ①醇的消去反应引入。例如： CH3CH2OHCH2==CH2↑+H2O ②卤代烃的消去反应引入。例如： CH3CH2BrCH2===CH2↑+HBr ③炔烃与氢气、卤代氢、卤素单质加成（限制物质的量）可得到。例如：CH≡CH+HClCH2===CHCl (2)的引入 醇的催化氧化。例如： 2RCH2OH+O22RCHO+2H2O 2R2CHOH+O22R2C===O+2H2O 4.羧基的引入方法 (1)醛被弱氧化剂氧化成酸。例如： CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O (2)醛被氧气氧化成酸。例如： 2CH3CHO+O22CH3COOH (3)酯在酸性条件下水解。例如： CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH (4)含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化。例如： 特别提醒 在解答有机合成的题目时，除了分析各物质组成和结构的差异外还要掌握反应的特征条件，如碱、醇、加热为卤代烃的消去反应的特征条件，碱溶液、加热为卤代烃水解反应的特征条件，X2、光照为烷烃取代反应的特征条件等。这些特征条件可作为推断有机物过程的突破口。 考例1　已知1-氯丁烷与水在碱存在下可发生取代反应生成1-丁醇： CH3CH2CH2CH2Cl+H2OCH3CH2CH2CH2OH+HCl 以乙烯为主要原料（其他物质可任选），合成乙二酸乙二酯的流程如下图： 请回答下列问题： （1）已知①为加成反应，②为取代反应，写出下列反应类型： ③　 ，④　 ，⑤　 。 （2）写出下列反应的方程式： ① 。 ② 。 ③ 。 ［答案］　（1）氧化反应　氧化反应　酯化反应 （2）CH2==CH2+Br2CH2Br—CHBr CH2BrCH2Br+2NaOHCH2OHCH2OH+2NaBr CH2OHCH2OH+O2OHC—CHO+2H2O