中国药科大学有机化学第一章绪论资料.pptVIP

第一章 绪 论 近代 1769～1785 提取酒石酸、柠檬酸等 有机酸；1773年提取尿素；1805年提取第一个生物碱——吗啡 1806年柏则里(J. Berzelius)首次引用了有机化学，“生命力说”盛行 1828年德国化学家维勒 (F．Wohler )在实验室中合成尿素 1865凯库勒(F．A．Kekulè )发展了有机化学的结构学说 氰酸铵 尿素 现代 新技术引入：超低温合成、高温合成、高压合成、电解合成、光合成、声合成、微波合成、固相合成、仿生合成等 新化合物大量合成：生物小分子 、生物大分子、药物分子、材料高分子、超分子 新的交叉学科诞生：生物化学、生物有机化学、分子生物学、化学生物学、材料化学 化学合成和医药工业 有机化学是药学专业的一门专业基础课。 19世纪初至中期，利用化学方法提取天然药物中的有效成分 十九世纪中期以后，有机化学进入了合成时代。安替比林、阿司匹林、水合氯醛、亚硝酸酯类。 现在天然药物与合成药物已难于严格划分分，都是有机化合物，总称有机药物。 三 有机化合物的结构-价键理论 结构决定性质 结构 ：有机分子的组成、分子中原子相互结合的方式和次序、分子中电子云分布、价键结构、空间结构以及分子中原子或原子团（也称基团）之间相互影响等 （一）经典共价键理论1 凯库勒结构式 （二）化学键  1离子键和共价键 2 现代共价键理论 （1）原子轨道和电子云 （2）价键法（Velence Bond，VB） 1) 原子轨道(波函数Φ)和电子云 2) 价键法（Velence Bond，VB） 四 共价键的几个重要参数 键长 键角 键能 键的极性 键能和键的离解能 分子中某一共价键均裂成原子或自由基所需要的能量称之为该共价键的离解能（D）一个多原子分子中几个同种共价键均裂时每个键平均需要的能量称之为平均键能，通常将平均键能简称为键能。 ４ 键的极性和极化性 非极性共价键 极性共价键 五、共价键的断裂方式－均裂和异裂 均裂－自由基反应 六　有机化合物的分类 （一）按碳架分类 （二）按官能团分类 * * 一、有机化学的发展史 二、有机化合物的一般特性 三、有机化合物的结构 四、共价键的几个重要参数 五、共价键的断裂方式 六、有机化合物的分类 七、有机酸碱的概念 八、 结构测定方法 一 有机化学的发展史 史前-古代 染色 制酒 制醋 药物 a.对热不稳定，容易燃烧 b.熔点较低 c.难溶于水，易溶于有机溶剂 d.反应速度较慢、产率较低、产物较复杂 e.同分异构现象很普遍 二 有机化合物的一般特性 范霍夫和贝尔提出了饱和碳原子的四面体结构模型 CH4 凯库勒结构式 （价键式） 用一根短线代表一对电子所表示共价键的化学式 路易斯式 （电子式） 用成键电子（上述式中的圆点）表示化合物结构的化学式称为化合物 氢原子的1s轨道电子云示意图 2p轨道及 2p轨道的位相 氢分子的生成 s轨道和p轨道的重叠 常见共价键的键长 0.096 H─O 0.212 C─I 0.143 C─O 0.103 H─N 0.122 C＝O 0.191 C─Br 0.147 C─N 0.116 C≡N 0.128 C＝N 0.177 C─Cl 0.154 C─C 0.120 C≡C 0.134 C＝C 0.141 C─F 0.109 C─H 键长/nm 共价键 键长/nm 共价键 键长/nm 共价键 键长/nm 共价键 每2个C—H键的夹角为109?28′，是正四面体形 与中间C相连的2个C—H键的夹角为106?，是四面体形，不是正四面体形 键角 749.3 (酮) 736.7 (醛) 435.3 H—H 891.6 C≡N 217.8 C—I 272.1 C—S 414.4 C—H 615.3 284.6 C—Br 305.6 C—N 347.4 S—H 837.2 C≡C 339.1 C—Cl 360 C—O 389.3 N—H 611.2 485.6 C—F 347.4 C—C 464.4 O—H 键能 键 键能 键 键能 键 键能 键 价键极性的大小可以用偶极矩（μ）来度量。电偶极矩是指正负电荷中心间的距离（d）和正电荷或负电荷中心的电荷值（q）的乘积： μ= q × d 偶极矩（μ） 分子的极性 在外界电场的影响下，共价键的电子云分布会发生改变，即分子的极化状态发生了改变。但当外界电场消失后，共价键以及分子的极化状态又恢复原状。共价键对外界电场的这种敏感性称为共价键的可极化性（或极化度）。 可极化性（或极化度） 异裂－离子型反应 *