有机化学课件__第二十章 杂环化合物.ppt

有机化学课件 20.1 杂环化合物的分类与命名 宝山壁画 宝山壁画是引人注目的昂贵文物。此壁画发现于阿鲁科尔沁旗东沙布乡境内。1994年列为“全国十大考古新发现”之一。宝山壁画中最引人注目的是《杨贵妃教鹦鹉图》。该画高0.7米、宽2.3米，用于笔重彩绘制，最突出的表现了 晚唐风格。唐代擅长绘贵妇仕女的大师周昉绘制了《杨贵妃教鹦鹉图》，不仅享誉中原，而且还影响全国各地。发现于阿旗宝山古墓里的这幅画，就是契丹人聘请中原画家按照周氏风格绘制的， 技法深得周氏画风的真传。在唐人真迹稀如星风的今天，能够从中完整了解唐代人物画的杰出成就，堪称美术史研究的辛事。这幅壁画现今保存在阿鲁科尔沁旗博物馆，历经千年，恍如新绘，是该馆的镇馆之宝。 欢迎大家观看！ 1. 亲电取代反应 亲电取代反应主要发生在碳环的5位和8位。 2. 喹啉及异喹啉的反应 亲核取代反应主要发生在吡啶环上。喹啉环上2位和4位，异喹啉环上1位的氯原子容易被亲核试剂取代。 2. 亲核取代反应 喹啉和异喹啉类似于吡啶，在喹啉2与4位侧链及异喹啉1位侧链上有活泼的α-H，可进行缩合和亲核取代反应。 与吡啶类似，形成季铵盐后，侧链α-H活性提高 3. 侧链α-H的反应 4. 氧化及还原 20.6 嘧啶、嘌呤 一. 嘧啶 本身不存在于自然界，衍生物在自然界分布很广，脲嘧啶、胞嘧啶、胸腺嘧啶是遗传物质核酸的重要组成部分，维生素B1、合成药物磺胺嘧啶也含嘧啶环。 无色晶体，易溶于水，碱性比吡啶弱pKa=1.3,含嘧啶环碱性化合物常称为嘧啶碱 二、嘌呤 无色晶体，m.p216~217℃，易溶于水，其水溶液呈中性，但能与酸或碱成盐。 纯嘌呤环在自然界不存在，嘌呤衍生物广泛存在于动植物体内。 1．尿酸 存在于鸟类及爬虫类的排泄物中，含量很多，人尿中也含少量。 2．黄嘌呤 存在于茶叶及动植物组织和人尿中。 3．咖啡碱、茶碱和可可碱 都是黄嘌呤甲基衍生物，存在于茶叶、咖啡和可可中，有兴奋中枢作用，其中咖啡碱作用最强。 4．腺嘌呤和鸟嘌呤 核蛋白中的两种重要碱基。 鸟嘌呤（G） 腺嘌呤（A） 20.8 生物碱 生物碱：存在于生物体内的一类含氮碱性有机物，大多有较复杂环状结构，氮原子结合在环内；多呈碱性，可与酸成盐；多有显著而特殊的生物活性。 如: 吗啡、延胡索乙素有镇痛作用；阿托品有解痉作用；小檗碱、苦参生物碱有抗菌消炎作用；利血平有降血压作用；麻黄碱有止咳平喘作用；奎宁有抗疟作用；喜树碱、秋水仙碱、长春新碱、三尖杉碱、紫杉醇等有不同程度的抗癌作用等。 生物碱的生物合成途径中，氨基酸是其初始物。主要有鸟氨酸、赖氨酸、苯丙氨酸、酪氨酸、色氨酸、邻氨基苯甲酸、组氨酸等。 以下试剂可用于试管定性反应和作为平面色谱显色剂。 碘化铋钾（Dragendorff）试剂：KBiI4，与生物碱反应生成橘红色至黄色无定形沉淀。 碘化汞钾(Mayer)试剂：K2HgI4；与生物碱反应生成类白色沉淀。 硅钨酸(Bertrad)试剂：SiO2·12WO3·nH2O，与生物碱反应生成类白色或淡黄色沉淀。 雷氏铵盐试剂：硫氰酸铬铵，NH4[Cr(NH3)2SCN)4]，其与季铵型生物碱反应生成红色沉淀或结晶。 一. 生物碱的鉴别和提取 1. 生物碱的鉴别 调碱性， CHCl3 萃取 水层 CHCl3层 （蛋白质、鞣质） 酸水萃取 酸水层 （被检液) 水提取液 二. 生物碱的提取 小檗碱 罂粟碱 吗啡 烟碱 麻黄碱 二. 几种重要的生物碱 （2）歧化反应  （3）羟醛缩合反应  （4）安息香缩合反应 2. 吲哚:白色结晶，mp.52.5℃。具有极臭的气味，纯粹的吲哚在极稀时有香味，可作香料。可发生亲电取代反应，活性位置在第3位。 含吲哚的生物碱广泛存在于植物中，如麦角碱、马钱子碱、利血平等 3. 卟啉环系化合物 卟啉环系是由四个吡咯和四个