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2010 年第 30 卷 有 机 化 学 Vol. 30, 2010 第 1 期, 1～8 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 1, 1～8 ·综述与进展· 光学活性 α-羟基膦酸(酯)合成研究进展 金传飞 贺军波 王储备 贺红武* (华中师范大学有机合成研究所 教育部农药与化学生物学重点实验室 武汉 430079) 摘要 α-羟基膦酸及其酯具有广泛的生物活性, 详细介绍了使用手性辅助基团诱导和手性催化剂催化等方法合成光学 活性 α-羟基膦酸(酯) 的研究进展. 关键词 α-羟基膦酸酯; 光学活性; 不对称合成 Recent Progress in Synthesis of Optically Active α-Hydroxyphos- phonic Acid and α-Hydroxyphosphonates Jin, Chuanfei He, Junbo Wang, Chubei He, Hongwu* (Key Laboratory of Pesticide Chemical Biology, Ministry of Education, Institute of Organic Synthesis, Central China Normal University, Wuhan 430079) Abstract α-Hydroxyphosphonic acids and their derivatives have diverse and interesting biological and biochemical properties. This paper reviews the recent studies on the synthesis of optically active α-hydroxyphosphonic acids and α-hydroxyphosphonates by chiral auxiliary induced and chiral catalyst cata- lyzed methods. Keywords α-hydroxyphosphonate; optical activity; asymmetric synthesis α-羟基膦酸及其酯是有机磷化学近几十年来发展起 基乙酰氧基烃基膦酸酯的光学活性异构体的差异对其 来的重要组成部分, 人们对其合成方法和生物活性进行 生物活性有重要的影响[14]. 而 α-羟基膦酸及其酯又是用 了广泛的研究, 发现其对肾素合成酶[1]、HIV 蛋白酶[2] 、 于合成多种具有光学活性的新型 α-氧代瞵酸衍生物的 FPT 酶[3]等多种酶具有抑制作用. 本课题组曾对多种 α- 重要中间体. 因此探索研究具有光学活性的 α-羟基膦酸 [4～8] 羟基膦酸酯或 α-羟基次膦酸酯进行了系统地研究 , 及其酯的有效制备方法是一个具有理论意义, 同时又具 部分 α-羟基膦酸酯或 α-羟基次膦酸酯也显示了一定的 有实用价值的研究课题,