咪唑类离子液体催化的安息香缩合反应.pdfVIP

2010 年第 30 卷 有 机 化 学 Vol. 30, 2010 第 6 期, 912～917 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 6, 912～917 ·研究简报· 咪唑类离子液体催化的安息香缩合反应 赵三虎* 常慧芬 李艳霞 刘素平 赵明根 (忻州师范学院化学系 忻州 034000) 摘要 α-羟基酮是一类重要的有机化合物, 尤其是安息香, 在化学、医药领域都有重要的应用. 介绍了一种改进的安息 香合成方法, 在咪唑类离子液体氯化 1-甲基-3-苄基咪唑盐的催化下, 在温和的条件下, 两分子醛发生缩合反应, 以较 高的产率得到目标化合物安息香. 关键词 安息香; 离子液体; 合成; 催化; 超声辐射 Benzoin Condensation Reaction Catalyzed by Imidazolium Ionic liquids Zhao, Sanhu* Chang, Huifen Li, Yanxia Liu, Suping Zhao, Minggen (Department of Chemistry, Xinzhou Teachers University, Xinzhou 034000) Abstract α-Hydeoxy ketones are important organic compounds, especially benzoins have important ap- plication in chemistry and pharmacy. In this paper, an improved synthesis of benzoin in mild conditions was described and benzoin condensation reactions of aldehydes catalyzed by 1-methyl-3-benzylimidazolium chloride give the corresponding products with moderate to high yields. Keywords benzoin; ionic liquid; synthesis; catalyze; ultrasonic radiation α-羟基酮是一类重要的有机化合物, 是合成一些重 在最近的 20 年, 室温离子液体由于其低蒸气压、环 要天然产物的非常有意义的中间体[1～3]. 自从 1903 年, 境友好、对极性、非极性有机化合物的良好溶解性、高 Lapworth[4]提出安息香缩合反应机理以来, 该反应一直 催化率和易回收等特点在有机合成中得到广泛的关 被认为是合成 α-羟基酮的最有效的方法之一, 然而, 由 注[14～16], 如 Fridel-Crafts 烷基化和酰基化[17], Diels-Alder 于该反应所用催化剂常常是剧毒的氰化钾或氰化钠, 对 反应[18], Heck 反应[19], Suzuki 反应[20], Mannich 反应[21], 环境、对人体有着非常大的危害, 这给它的广泛应用带 醛酮缩合反应[22]等. 最近, 发现有机碱催化的 Baylis- 来很大的不便,