邢其毅有机合成复习题及其解题提示讲解.docVIP

有机合成复习题及其解题提示 1．由不多于5个碳的醇合成： 解：这是一个仲醇，可由相应的格氏试剂与醛加成而得： 2．由乙醇为唯一碳源合成： 解：乙醇作为乙醛的来源，进而得到丁醛，经羟醛缩合得到产物： 题目的解法参见第一题，即自己来完善所需要的条件！考试中这样写是不可以的！以下同！ 3． 解：叔醇来自酯与格氏试剂的反应，但首先要保护酮的羰基，否则格氏试剂先要对酮的羰基加成，得不到预期的产物： 4．由苯及其他原料合成： 提示：由苯基格氏试剂与丙酮加成。关键是要自制苯基格氏试剂，一般应该从溴苯来制备苯基格氏试剂。 5．由乙醇及必要的无机试剂合成： 解：要注意红色虚线所示的两端碳数是相等的。以下给出逆合成，正合成由学生自己完成： 6．由乙醇合成： 提示：本题需要由乙醇经氧化等步骤合成乙酸乙酯，而后与乙基格氏试剂加成来合成。 7．由苯及两个碳的试剂合成： 解：这里涉及到格氏试剂与苯乙酮的加成；格氏试剂要用到环氧乙烷来在苯环上增加两个碳： 8．由环己醇及两个碳以下的试剂合成： 提示：把CH2OH倒推到CHO便可看成是两分子环己基乙醛的羟醛缩合。关键是在环己基上引入两个碳，这里又涉及到环氧乙烷的应用。 9．由乙醛、PPh3为原料合成： 解：首先要能看出分子的每一部分都是“乙”及其倍数。其次双键来自Wittig反应；丁醛与乙基格氏试剂反应得并氧化到3-己酮；丁醛来自乙醛的羟醛缩合； 10．完成下列