电子效应和空间效应3.ppt
第2章 电子效应和空间效应 第一节 电子效应 一、诱导效应(I效应) 诱导效应:由于极性键的诱导作用而产生的沿其价键链传递的电子偏移效应。 3.0 由于σ电子云向氯原子偏移,酸性增强 例如: ■诱导效应以静电诱导的方式沿单键或重键传递,只涉及电子云密度分布的改变,引起键的极性改变,一般不引起整个分子的电荷转移和价态的变化。随分子链增长而迅速减弱。实际上,经过3个原子之后,诱导效应已经很微弱了,超过5个原子这种作用便没有了。 ■诱导效应分静态诱导效应和动态诱导效应 静态诱导效应:由极性键表现出的诱导效应 动态诱导效应:由在化学反应过程中,由外界电场(如溶剂、试剂)的影响而产生的极化作用。 诱导效应的强弱比较: C X C H C Y 吸电子 标准 斥电子 -I效应 +I效应 实验测得原子或基团的吸电子能力顺序为: -NR3+ -NO2 -CN -COOH -COOR C=O -F -Cl -Br -I -OCH3 -H -C6H5 -CH=CH2 -H 中心原子饱和度:不饱和程度大,吸电子强 二、共轭效应 1、共轭体系 在分子或离子以及自由基中,能够形成π轨道或P轨道离域的体系。可分为: π-π共轭体系、p-π共轭体系、
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