有机合成练习题答案2.docVIP

有机合成复习题解题提示 21．由苯、甲苯和必要试剂合成： 解：在上题的基础上与苯基格氏试剂加成后失水、芳构化。 22．由苯及两个碳的试剂合成： 提示：类似3的合成。 23．由丙二酸酯及四个碳以下的必要试剂合成： 解：烯丙基溴与丁二烯双烯合成后与丙二酸酯烷基化，之后水解脱羧得到一元酸： 24．由乙酰乙酸乙酯及两个碳的试剂合成： 解：乙酰乙酸乙酯与相应的卤代烃烷基化后水解脱羧；顺式烯烃来自炔烃的还原： 25．由六氢吡啶、丙二酸酯及三个碳以下的试剂合成： 解：最终产物酰氯与六氢吡啶的酰基化，实际需要合成的是相应的羧酸。可采用丙二酸酯的两次烷基化并水解脱羧来实现。 26．由苯和环己烷为主要原料合成： 提示：苯基格氏试剂与环己酮加成、脱水并还原。 27．由苯及必要试剂合成布洛芬： 解：羧基来自卤代烃的氰解、水解；相应的卤代烃即酰化产物转化而来；异丁基来自异丁酰氯酰基化之后的Clemmenson还原。 28．有三个碳及以下的有机化合物合成5-甲基-1，2-己二醇： 解：邻二醇来自烯键的氧化，而烯键来自端炔的部分还原；因而碳链可看成是乙炔的负离子与相应的卤代烷的亲核取代；这个卤代烃可看成是2-溴丙烷的格氏试剂与环氧乙炔加成所得的增加两个碳的伯醇卤代而来： 30．由四个碳级以下的有机物合成下列化合物，其它试剂任选： 解：去掉缩甲醛可见一个1，3-二醇；将3-OH看成酮则可看出羟醛缩合的模式。醛和酮