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* * 第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料 第2课时 ㈠ 苯分子的结构 1.分子式：C6H6 1.根据分子式C6H6，它属于饱和烃还是不饱和 烃？ 讨论： 2.根据饱和链烃的通式，苯分子中可能含有的双键数目？ 3.写出C6H6分子的可能链状结构简式。 （不饱和烃） （4） 二、苯 1、CH2＝C＝CH—CH＝C＝CH2 2、CH2 ＝C＝C ＝ C＝CH—CH3 3、CH2 ＝C＝C ＝ CH—CH＝CH2 实验：向盛有1ml苯的两支试管中分别滴加1mL溴水溶液或酸性KMnO4溶液，分别振荡静置，观察现象。 设问：溶液是否褪色？ 预测:可能褪色,因可能含有双键或三键. 实验验证: 现象：溴的水溶液和酸性KMnO4溶液都不褪色。 实验结论1:苯与不饱和烃有很大区别,苯分子中没有双键。 实验结论2:苯分子中6个氢原子处于等同的地位。 实验事实：苯的一溴代物（C6H5Br）只有一种结构， 根据以上事实可得出苯分子中有几种等效氢原子？ 设问：苯分子中究竟有没有双键呢？ 设问：C6H6中6个H处于同等地位，6个C能否形成直链？能否形成环状？ 探索过程归纳： 1.根据分子式推测出苯分子可能具有不饱和烃的结构； 2.根据实验结论1，否定苯分子具有不饱和链烃的结构； 3.根据实验结论2，推测苯分子可能是环状结构。 H H H H H H （不符合分子式C6H6） （不符合碳的四价学说） （不符合实验结论1） （不符合实验结论1和2） 讨论：根据前面探索，判断以下苯的各可能环状结构简式是否合理？ “梦的启示” 19世纪60年代，德国化学家凯库勒已经知道苯的分子式为C6H6，但它们是如何排列、连接的呢？他提出多种可能的排法，但经过推敲后都放弃了，他被这件工作弄得疲惫不堪。一天，他搁下写满字的厚厚一叠纸便朦胧地睡了。他在梦中看见6个碳原子组成了古怪的形状。6个碳原子组成的“蛇”不断“弯弯曲曲地蠕动着”。突然这条蛇似乎被什么东西所激怒，它狠狠地咬着自己的尾巴，后来牢牢地衔在尾巴尖，就此不动了。凯库勒哆嗦一下，醒了过来。多么奇怪的梦啊，总共只有一瞬间的梦，但是在他眼前的原子和分子却没有消失，他记住了在梦中看见的分子中原子的排列顺序，也许这就是答案吧？他匆匆地在纸上写下了他所能够回想的一切，后来凯库勒提出了两点假设。 凯库勒假设的苯分子的结构：1.苯分子中的6个碳原子形成平面六边形；2.苯环中的碳碳单键、双键交替排列。 现代科学方法测得的苯分子结构： 空间构型：平面正六边形 （凯库勒式） C C C C C C H H H H H H x x x x 和 是同种物质 2.结构式和结构简式： 或 1.分子式：C6H6 ㈠苯分子的结构 C C C C C C H H H H H H ⑵碳碳键介于单键和双键之间的独特的键。(既不是碳碳单键也不是碳碳双键) ⑴平面正六边形； ⒊分子结构： ㈡苯的物理性质 苯通常是无色、有特殊气味的液体，有毒、不溶于水，密度比水小，熔点为5.5℃ ，易挥发，不溶于水，易溶于酒精等有机溶剂，沸点为80.1℃。 苯的特殊结构 苯的特殊性质 苯的化学性质介于烷烃与烯烃之间，既可以发生取代反应又可以发生加成反应。 1、苯与液溴 取代？ 加成？ ㈢苯的化学性质 液溴、苯、铁粉 硝酸银溶液 实验现象 烧瓶内：液体沸腾，烧瓶内充 满有大量红棕色气体。 锥形瓶内：管口有白雾出现， 溶液中出现淡黄色沉淀。 （1）怎样证明有HBr气体产生呢？ （2）怎样避免溴蒸气的干扰呢？ 液溴、苯、铁粉 硝酸银溶液 1、如何检查装置气密性？ 2、冷凝管的作用？ 3、插入锥形瓶的长导管不伸入液面,为什么？ 7、描述实验现象？ 4、碱石灰干燥管的作用 5、加NaOH作用是什么？ 6、能说明此反应是取代反应的依据是？ 两者相比，后一装置有哪些优点？ (1)冷凝效果更好 (2)有尾气吸收装置，能防止污染。 (3)NaOH溶液吸收溴苯中的溴和溴化氢，使现象更明显 液溴、苯、铁粉 硝酸银溶液 苯的取代反应 ⑴苯的溴代 反应条件：纯溴、催化剂 + Br2 FeBr3 苯的取代反应 ⑴苯的溴代 反应条件：纯溴、催化剂 + Br2 FeBr3 Br + HBr ⑴苯的溴代 反应条件：纯溴、催化剂 + Br2 FeBr3 Br + HBr 溴苯是无色液体，密度比水的大。 苯的取代反应（易） （ ） 苯 液溴 （ ） 长导管 口处 （ ） （ ） （ ） （ ） 浓氨水 靠近 锥形 瓶内 滴入AgNO3溶液 烧