江西省临川区第二中学2014-2015学年高中化学 第三章 第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料—苯课件 新人教版必修2.pptVIP

* * * 临川二中 刘肃林 第三节来自石油和煤的两种基本化工原料 * 1825年 法拉第 1864年 凯库勒 1834年 米希尔里希 米希尔里希 热拉尔 1858年 苯的发现之旅 Discovery of Benzene 导入 Leading-in 迈克尔·法拉第 （Michael Faraday，1791-1867） 英国著名物理学家、化学家。在化学、电化学、电磁学等领域都做出过杰出贡献。他家境贫寒，未受过系统的正规教育，但却在众多领域中作出惊人成就，堪称刻苦勤奋、探索真理、不计个人名利的典范。 旅程第一站：苯的发现 1825年，法拉第通过研究确定苯的碳氢比和熔沸点。 苯的物理性质探究实验 实验项目 实验现象 1.嗅闻气味 扇闻：有刺激性气味 2.将苯滴加入水中 分层，水在下层 3.将盛有苯的烧杯置于冰水混合物中 凝结成晶体 探究实验 史实回顾 旅程第一站：苯的发现 苯是一种对人体危害较大的化学品，人短期内吸入大量的苯可发生急性中毒，症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引发再生障碍性贫血，还可引发白血病。 新闻线索一： 2005年垫江一化工厂发 生苯泄露，造成一死三伤 七人中毒。 新闻线索二： 2007年广东省，“猛鞋” 胶水致17家鞋厂67名工人苯 中毒。 旅程第一站：苯的发现 无色、有特殊气味，易挥发（密封保存）的有毒液体（熔点5.5℃, 沸点80.1℃） 。 苯的密度比水小。 不溶于水，易溶于有机溶剂。 五、苯 1、苯的物理性质 爱尔哈德·米希尔里希（Eilhard Mitscherlich，1794-1863） 德国的著名化学家,从1821年起做柏林大学的教授以来，一直是德国化学界权威，在化合物组成与结晶类型的关系方面发现了同形异质定律。这是原子量测定方法的基本原理之一。 旅程第二站：苯的制取和命名 旅程第二站：苯的制取和命名 1834年，米希尔里希制取并命名了苯。 实验展示 史实回顾 苯的实验室制法 查理斯·弗里德里希·热拉尔 （Charles Frederic Gerhardt 1816-1856） 法国有机化学家。对19世纪有机化学，特别是结构理论方面有重大贡献，提出“同系列”的概念。著作主要有《有机化学专论》和《有机化学概论》等。 旅程第三站：苯分子式的确定 苯由碳、氢两种元素所组成，其中碳元素的质量分数为92.3%，其蒸气的密度在标准状况下是3.482g/L，试计算苯的相对分子质量，并推到苯的分子式。 1858年，热拉尔测定了苯的相对分子质量和分子式。 计 算 史实回顾 旅程第三站：苯分子式的确定 弗里德里希·奥古斯特·凯库勒 （Friedrich August KeKule,1829-1896） 近代化学史上的著名有机化学家。他的成就得到了全世界的普遍公认。凯库勒成为19世纪以来，有机化学界的真正权威。 旅程第四站：苯分子结构假说的提出 1864年，凯库勒梦中发现苯的环状结构式 或简写作 凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中，提出两个假说： 1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六边形环。 2.各碳原子之间存在单双键交替形式。 结构推导 史实回顾 旅程第四站：苯分子结构假说的提出 （3）结构简式 （凯库勒式） （2）结构式 （1）分子式 C6H6 五、苯 2、苯的组成与结构 CH? C?C?C?CH2? CH3 CH? C?CH2 ?C?C? CH3 CH? C?CH2?CH2?C?CH CH3 ?C? C?C?C? CH3 可能结构： 猜 想 苯不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应，说明苯分子中不含C=C。 振荡 苯 苯 KMnO4(H+) KMnO4(H+) Br2溶于苯 水 苯 振荡 溴水 结 论 苯分子中可能含C=C 苯和酸性KMnO4溶液、溴水不反应。 探究： 凯库勒式能否解释以下事实？ 实验事实1 实验事实2 实验事实3 与 是同一种物质。 每两个碳原子之间的平均距离数据如下： 乙烷（CH3－CH3）：1.54×10－10 m 乙烯（CH2=CH2）：1.33×10－10 m 苯（ ）：1.40×10－10 m 苯分子里6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊的键。 五、苯 2、苯的组成与结构 （4）结构特点 苯分子中的碳原子都是以sp2杂化轨道成键的，故键角均为120°，所有原子均在同一平面上 五、苯 2、苯的组成与结构 想一想： 苯分子中碳与碳之间是一种介于单键和双键之间的特殊的键，那苯的化学性质如何呢？ 猜 想： 苯的化学性质应介于烷烃和烯烃之间：