阿匹司林的合成解读.pptVIP

【例1】（2010·浙江高考）最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活化化合物A，其结构如下： 在研究其性能的过程中，发现结构片段X对化合物A的性 能起了重要作用。为了研究X的结构，将化合物A在一定 条件下水解只得到B（ ）和 C。经元素分析及相对分子质量测定，确定C的分子式为C7H6O3，C遇FeCl3水溶液显紫色，与NaHCO3溶液反应有CO2产生。 请回答下列问题： （1）化合物B能发生下列哪些类型的反应_________。 A.取代反应 B.加成反应 C.缩聚反应 D.氧化反应 （2）写出化合物C所有可能的结构简式___________。 （3）化合物C能经下列反应得到G（分子式为C8H6O2，分子内含有五元环）； 已知：RCOOH RCH2OH ①化合物C的结构简式为_________________。 ②F→G反应的化学方程式为________________。 ③化合物E有多种同分异构体，1H核磁共振谱图表明，其中某些同分异构体含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢，写出这些同分异构体中任意三种的结构简式____________。 还原 【思路点拨】解答本题首先根据化合物C的化学性质，确定其所有可能的结构，再根据C→G的转化进而确定化合物C的结构。 【自主解答】（1）由于化合物B中存在醇羟基和碳碳双键，所以化合物B能发生取代反应（醇羟基）、加成反应（碳碳双键）、氧化反应（醇羟基和碳碳双键）。（2）由于C遇FeCl3水溶液显紫色，说明C中存在酚的结构；由于C与NaHCO3溶液反应有CO2产生，说明C中存在羧基，结合C的分子式为C7H6O3知，化合物C所有可能的结 答案：（1）A、B、D （2） （3）① 【变式训练】美国科学家最近研究发现阿司匹林可降低患哮喘的风险。这项研究成果发表在《美国呼吸系统疾病护理医学杂志》上。 阿司匹林（乙酰水杨酸）的合成原理是： 某研究性学习小组设计合成水杨酸的路线如下： （1）反应①的化学方程式是_____________________； 反应②的反应类型是____________________________。 （2）C的结构简式为：__________________________。 （3）同时符合下列条件的D的同分异构体有_____种。 ①遇氯化铁溶液显紫色；②苯环上含有两个取代基； ③不能与碳酸氢钠反应产生气体，能发生银镜反应。 【解析】本题将有机合成、定量测定融于一体考查有机化学与无机实验融合能力。 （1）根据反应物和产物的结构简式确定发生的化学反应，故反应①为取代反应；根据题示信息知，苯环上支链能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成羧基，而酚羟基也易被氧化，故应先用酸性高锰酸钾溶液氧化，后水解生成酚羟基，否则得不到酚羟基。反应②为氧化反应，反应 ③为取代反应。（2）C应为邻氯苯甲酸。（3）D符合条件的同分异构体必须含有酚羟基、苯环，不含羧基 （—COOH），只有改变—COOH，羧酸与酯互为同分异构体，故—COOH与HCOO—互为同分异构体，在苯环上，含—OH，HCOO—的同分异构体共有三种。 答案：（1） 氧化反应 （2） （3）三 【例2】（2009·江苏高考）环己酮是一种重要的化工原料，实验室常用下列方法制备环己酮： 环己醇、环己酮和水的部分物理性质见下表： *括号中的数据表示该有机物与水形成的具有固定组成的混合物的沸点 (1)酸性Na2Cr2O7溶液氧化环己醇反应的ΔH＜0，反应剧烈将导致体系温度迅速上升，副反应增多。实验中将酸性Na2Cr2O7溶液加到盛有环己醇的烧瓶中，在55～60 ℃ 进行反应。反应完成后，加入适量水，蒸馏，收集95～100 ℃的馏分，得到主要含环己酮和水的混合物。 ①酸性Na2Cr2O7溶液的加料方式为_________________。 ②蒸馏不能分离环己酮和水的原因是______________。 (2)环己酮的提纯需要经过以下一系列的操作：a.蒸馏，收集151～156 ℃馏分；b.过滤; c.在收集到的馏分中加NaCl固体至饱和，静置，分液；d.加入无水MgSO4固体，除去有机物中少量水。 ①上述操作的正确顺序是_____________（填字母）。 ②上述操作b、c中使用的玻璃仪器除烧杯、锥形瓶、玻璃棒外，还需______________________。 ③在上述操作c中，加入NaCl固体的作用是_________。 (3)利用核磁共振氢谱可以鉴定制备的产物是否为环己酮，环己酮分子中有______种不同化学环境的氢原子。 【思路点拨】解答本题时要注意以下三点： 【自主解答】（1）为了防止N