【创新设计】2014-2015学年高二化学鲁科版选修5课件：3.2 有机化合物结构的测定 2.pptVIP

二、有机化合物结构式的确定 有机化合物分子式 分子的不饱和度=n(C)+1-n(H)/2 若有机物分子中含有卤素原子，可将其视为氢原子；若含有氧原子；则不予考虑；若含有氮原子，就在氢原子总数中减去氮原子数。 随堂测试 练习2、某物质可能含有甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯四种物质中的一种或几种，在鉴定时有下列现象：（1）有银镜反应；（2）加入新制氢氧化铜悬浊液少许，沉淀不溶解；（3）与含酚酞的氢氧化钠溶液共热，红色逐渐消失。下列叙述正确的是（ ） A．四种物质都存在 B．有甲酸乙酯和甲酸 C．有甲酸乙酯和甲醇 D．有甲酸乙酯，可能有甲醇 1.某有机物蒸气对氢气的相对密度为23，其中C、H、O质量分数分别为52.17﹪ 、13.4﹪ 、34.78﹪。 (1)该有机物实验式为 ，分子式为 ，可能的结构简式为 和 。 (2) 实验测得4.6g该有机物和足量钠反应，标准状况下放出气体2.24L，则该有机物的结构简式为 。 * * 　当人们从自然界得到一个新的化合物并将其提纯以后，测定其结构就是最重要的工作了。只有完全确定了这种化合物分子的结构，才能进一步了解和应用这种化合物。 　在有机合成中，对天然产物合成的首要工作就是测定目标分子的结构；而对人工设计的有机化合物，在合成后也必须测定其结构才能确定它是否就是目标产物。那么，你知道是怎样对有机化合物进行结构测定的吗？结构测定在有机化学中有什么重要作用？ 　结构测定在研究和合成有机化合物中占有极其重要的地位。测定有机化合物结构的方法很多，归根结底都是依据它们自身所具有的物理性质和化学性质来进行的。测定有机化合物结构的核心步骤是确定其分子式，以及检测分子中所含的官能团及其在碳骨架上的位置。 有机化合物 元素组成 相对分子质量 分子式 官能团及碳骨架状况 分子结构 定性定 量分析 化学分析 光谱分析 相对分子质量测定 测定有机化合 物结构流程图 一、有机化合物分子式的确定 　要确定有机化合物的分子式，首先需要知道该物质由哪些元素组成，各元素的质量分数是多少 ，必要时还要测定其相对分子质量。 1、确定有机化合物的元素组成 　组成有机化合物的元素种类并不多，最常见的是C、H、O、N、X等元素，各元素的质量分数通常需要借助有机化合物的可燃性等化学性质进行定量测定。得知C、H、N、X等元素的质量分数后 ，其总和若小于100%，其差值一般就是氧元素的质最分数。 碳、氢元素质量分数的测定　最常用的是燃烧分析法。将样品置于氧气流中燃烧，燃烧后生成的二氧化碳和水分别用碱液或吸水剂吸收，称重后即可分别计算出样品中碳、氢元素的质量分数。当然，碳、氢元素的含量也可以利用仪器分析方法测定。 氮元素质量分数的测定　将样品通入二氧化碳气流中，在氧化铜的催化下燃烧生成氮气，并借助二氧化碳气流将生成的气体赶出，经KOH浓溶液吸收二氧化碳气体后，测得剩余气体的体积，即可计算出样品中氮元素的质量分数。 卤素质量分数的测定　将样品与AgNO3溶液及浓硝酸混合加热，此时卤素原子转变为卤素离子，并与AgNO3溶液作用产生卤化银沉淀。根据沉淀的量，即可计算出样品中卤素的质量分数。 碳、氢元素质 量分数的测定 测二氧化碳和 水的质量 在氧气流 中燃烧 氮元素质量分 数的测定 测氮气的体积 在二氧化碳 气流中燃烧 卤素质量分数 的测定 测卤化银的 质量 与AgNO3溶液及 浓硝酸混合加热 2. 测定有机化合物的相对分子质量 　测定有机化合物的相对分子质量的方法很多，可以依据理想气体状态方程并采用特定的装置进行测定，也可以使用质谱仪进行测定。 推测化学键类型 判断官能团种类及所处位置 确定有机化合物结构式 计算不饱和度 化学性质实验或仪器分析图谱 1、有机化合物分子不饱和度的计算 （1）不饱和度的概念：（又叫缺氢指数） 饱和链状烷烃的通式为CnH2n+2（n为正整数），它的分子中每减少2个碳氢键，同时必增加一个碳碳键，该碳碳键可能是碳碳双键，也可连结成一个环，这都称为增加一个不饱和度（用希腊字母“Ω”表示) 体会不饱和度的定义,思考下列问题: （1）若只有C和H两种元素,总结不饱和度的计算公式？ （2）几种常见官能团的不饱和度？ （3）若有机物中有X O N原子如何处理？ 不饱和度计算公式： 一个苯环 一个脂环（碳环） 一个氰基（-CN） 一个羰基 一个碳 碳叁键 一个碳 碳双键 不饱和度 化学键 不饱和度 化学键 1 1 1 2 4 2 （要熟记） ∴不饱和度可以为测定分子结构提供是否含双键、三键或碳环等信息 简称：卤加氮减氧不算