高三化学第一轮专题考点复习课件23.pptVIP

* * 第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料苯第3-4课时 教学目的 1、使学生了解苯的组成和结构特征 2、使学生了解苯的物理、化学性质 3、使学生掌握掌握苯的溴代、硝化反应。 教学重难点 苯分子的结构与苯的化学性质的关系 十九世纪30年代，欧洲经历 空前的技术革命，已经陆续用煤 气照明，煤炭工业蒸蒸日上。煤 焦油造成严重污染，要想变废为 宝，必须对煤焦油进行分离提纯。 煤焦油焦臭黑粘，化学家们忍受烧烤熏蒸，辛勤工作在炉前塔旁。1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告，发现一种新的碳氢化合物。日拉尔等化学家测定该烃分子式是C6H6,这种烃就是苯。 法拉第 [演示]观察苯的色态、苯的水溶性，用一根粉笔蘸取上层液体，点燃。归纳其物理性质。 （一）苯的物理性质 （色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特性） 1.无色，有特殊芳香气味的液体 2.密度小于水（不溶于水） 3.易溶于有机溶剂 4.熔点（5.5℃）, 沸点（80.1℃）低 5.易挥发（密封保存） 6.苯蒸气有毒 二、苯 冷却可形成无色晶体。苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。 [设问]苯的分子式为C6H6， 那么苯是否属于烃?属于饱和烃还是不饱和烃? [小结]苯分子和饱和链烃相比,缺少许多氢原子,属于不饱和烃。 [讨论]既然苯属于不饱和烃，那么苯分子中是否含有C=C或C≡C ？如何用实验来验证？ [演示实验]苯和KMnO4、溴水的反应。 0.5ml溴水 [实验]： 1ml苯 1ml苯 0.5mlKMnO4(H+)溶液 （ ） （ ） 振荡 振荡 （ ） （ ） 紫红色 不褪 上层橙黄色 下层几乎无色 苯的结构探究 分子式 C6H6 ∵不能使KMnO4(H+)褪色、不与Br2水反应 ∴C6H6分子稳定，且无C=C (不饱和) 结构简式 苯的结构探究 结构式 凯库勒式 (二)苯分子的结构 结构简式 结构式 1、苯分子的结构特点 （1）平面六边形结构：所有原子共平面，键角1200 （2）苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。 为了纪念凯库勒，他所提出的苯的结构式被命名为凯库勒结构式，现仍被使用。 苯分子中平均化的碳碳间键长：1.4×10－10 m 烷烃 C-C 键 键长：1.54 ×10－10 m 烯烃 C=C 键 键长: 1.33 ×10－10 m （3）苯分子中并没有交替存在的单、双键。 [思考] 下列分子中,最多有_________个原子共平面；最多有__________个C原子共直线。 CH=CH2 16 3 （三）苯的化学性质 （较稳定不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色） 1、能燃烧： 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O 点燃 [现象]火焰明亮，拌有浓烈的黑烟。 由于苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。这就决定了苯应该既具有烷烃的性质，又具有烯烃的性质。 2、取代反应 （1）苯与溴的取代反应 + Br2 Fe Br + HBr 溴苯 液溴 溴苯是无色、不溶于水、密度比水大的油状液体。 仅取代一个H原子 实验室制得的粗溴苯因含有溴而呈褐色。 [设问]试剂的加入顺序怎样？ [小结]先加苯，再加液溴（因液溴的密度大，后加入有利于两者混合均匀;再者,液溴易挥发,后加液溴可防止溴挥发），最后加铁屑。 演示并观察 [设问]如何除去粗溴苯中的溴？ [小结]可加入NaOH溶液，振荡，再用分液漏斗分离。 [设问]实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④10% NaOH溶液洗；⑤二次水洗。正确的操作顺序是（ ）。 （A）①②③④⑤ （B）②④⑤③① （C）④②③①⑤ （D）②④①⑤③ B [设问] 导管为什么要这么长？其末端为何不插入液面？ [小结]伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导气、冷凝。导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为HBr气体易溶于水，以免倒吸。 [设问] 哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。 演示并观察 （2）苯的硝化反应 [设问]浓H2SO4 的作用是什么？ 作催化剂、脱水剂 [设问]如何控制温度在550C—600C，并使反应物受热均匀？ 浓H2SO4 的作用是: 加热方式： 水浴加热。（优点是便于控温，且能使反应物受热均匀） 装置： + HO—NO2 浓H2SO