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任务1：分析目标化合物分子的结构，并逆推出原料分子。 提示：①充分利用已学有机化合物的化学性质 ②原料分子尽量是常见烃类物质 ③新信息提供： 任务3：优选合成路线。 提示：①优选合成路线的基本原则 ②已知LiAlH4价格较为昂贵，且要求无水操作，成本高。 〔探究学习〕工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯（一种常用的化妆品防霉剂），其生产过程如下（反应条件及某些反应物、产物未全部注明）： D的碳链没有支链 隐含信息 根据图示填空（1）化合物A含有的官能团 。 （2）1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E，其反应方程式 是 。 碳碳双键，醛基，羧基 OHC-CH==CH-COOH+2H2 HO-CH2-CH2-CH2-COOH △ Ni 课堂演练2、（2003年理综） 1、反应条件 2、官能团的特性 3、分子式特点 突破口 4、碳链结构 ②H+ 　　历届高考的有机框图题中的另一大难点： 新信息分析： * * * * 考试大纲要求 　综合应用各类化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式，组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。 有机物的合成与推断是历年高考的必考题型。 考查内容 近三年理综测试中有机化学考查内容统计 注意：(1)写官能团名称、反应类型时不能出现错别字 (2)写有机物的分子式、结构简式、官能团的结构时要规范，不能有多氢或少氢的现象 (3)写有机反应方程式时，要注明反应条件，要配平；特别注意小分子不要漏写(如H2O、HX等) 一、推断的方法 1．正推法 2．逆推法 3．正推、逆推相结合的方法(有机推断常用方法) 4．猜测验证法 3．正推、逆推相结合的方法(有机推断常用方法) 方法指导 可用于增长碳链的反应小结： (2).羟醛缩合: (1).炔烃/醛、酮加成HCN: (4).卤代烃与NaCN反应: (3).卤代烃与烃基钠反应: 2CH3CHO CH3CH(OH) CH2CHO OH- 2CH3CHO CH3CH=CHCHO + H2O OH- CH3I + NaCN CH3CN + NaI CH3Br + CH3C≡CNa CH3C≡CCH3 + NaBr CH≡CH + HCN CH2=CHCN CH3CHO+HCN→CH3CH-CN OH I 烯烃、炔烃的加聚反应 炔烃与HCN加成 卤代烃与氰化钠（炔钠）的取代、 醛酮与HCN加成、羟醛缩合、 能减短碳链的反应有： ②苯的同系物的氧化反应 ③羧酸盐的脱羧反应 ①烯烃、炔烃的氧化反应（KMnO4） CH3CH=CCH3 CH3 KMnO4 CH3CHO +CH3CCH3 O ‖ (5) CH3COONa+NaOH CH4↑+Na2CO3 △ (7) △ 烷烃的热裂化 R-COONa+NaOH R-H+Na2CO3 △ 通式： (8)、C8H18 → C4H10 + C4H8 CH3 —CH2 KMnO4 —COOH （6） 3、碳骨架成环的反应有: 4、开环的反应: ①酯化反应 ①环酯的水解； CH2-COOH CH2-OH 浓H2SO4 △ CH2-C=O CH2-O + H2O ⑼ H+ △ C=O C=O CH2 CH2 O O +2H2O CH2OH CH2OH COOH COOH + ⑾ 【例1】卤代烃能够发生下列反应： 2CH3CH2Br＋2Na → CH3CH2CH2CH3＋2NaBr。 下列有机物可合成环丙烷的是( ） A.CH3CH2CH2Cl B.CH3CHBrCH2Br C.CH2BrCH2CH2Br D.CH3CHBrCH2CH2Br C 【变式训练】（双选）（2010·海南高考）已知： 如果要合成 所用的原始原料可以是( ) A．2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔 B．1，3-戊二烯和2-丁炔 C．2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔 D．2，3-二甲基-1，3-丁二烯和丙炔 AD 案例:利用