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2015届高考化学一轮复习辅导与测试 第5节营养物质有机化合物结构的测定高考真题重组 鲁科版选修5 1．(2012·海南高考卷)下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且峰面积之比为3∶1的有(　　) A．乙酸异丙酯　　　　 B．乙酸叔丁酯 C．对二甲苯 D．均三甲苯 解析：A选项有三种氢；B选项有两种氢，个数比为9∶3；C选项有两种氢，个数比为6∶4，D选项有两种氢，个数比为9∶3。 答案：BD 2．(2013·全国卷新课标Ⅰ)[化学－选修5：有机化学基础]查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下： 已知以下信息： ①芳香烃A的相对分子质量在100～110之间，1 mol A充分燃烧可生成72 g水。 ②C不能发生银镜反应。 ③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。 ④ ⑤RCOCH3＋R′CHORCOCH===CHR′ 回答下列问题： (1)A的化学名称为________________。 (2)由B生成C的化学方程式为___________________________________________________________________。 (3)E的分子式为______________，由E生成F的反应类型为_________。 (4)G的结构简式为___________________________________________________________________。 (5)D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为___________________________________________________________________。 (6)F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有________种，其中核磁共振氢谱比为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为________________(写结构简式)。 解析：从分子式、反应条件、有机物性质以及题给信息入手分析解决问题。 (1)1 mol A充分燃烧可生成72 g H2O，其中n(H)＝×2＝8 mol，又知芳香烃A的相对分子质量在100～110之间，设芳香烃A的分子式为CnH8，当n＝8时，Mr＝12×8＋8＝104，符合题意，故A的分子式为C8H8，A与H2O在酸性条件下反应生成B，由反应条件O2/Cu、△知B为醇，C为酮类，则A为苯乙烯。 答案：(1)苯乙烯 3．(2012·北京高考卷)优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料PMnMA的合成路线如下： 已知芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。如： (1)B为芳香烃。 ①由B生成对孟烷的反应类型是____________。 ②(CH3)2CHCl与A生成B的化学方程式是__________________。 ③A的同系物中相对分子质量最小的物质是____________。 (2)1.08 g的C与饱和溴水完全反应生成3.45 g白色沉淀。E不能使Br2的CCl4溶液退色。 ①F的官能团是________。 ②C的结构简式是________。 ③反应Ⅰ的化学方程式是__________________________。 (3)下列说法正确的是(选填字母)________。 a．B可使酸性高锰酸钾溶液退色 b．C不存在醛类同分异构体 c．D的酸性比E弱 d．E的沸点高于对孟烷 (4)G的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为3∶2∶1。G与NaHCO3反应放出CO2。反应Ⅱ的化学方程式是______________________________。 解析：(1)①“B为芳香烃”，则B中有苯环，而对孟烷中有六元环结构，故由B生成对孟烷的反应为加成反应，从氧化还原反应的角度来看属于还原反应。 ②对比(CH3)2CHCl与对孟烷的结构，可知A为甲苯。 (2)“1.08 g的C与饱和溴水完全反应生成3.45 g白色沉淀”，则C为酚类物质，(CH3)2CHCl与C反应生成的D可经三步转化为对孟烷。从组成与结构上分析，C为甲基苯酚，甲基与酚羟基有邻、间、对三种位置关系，只有： 使Br2的CCl4溶液退色，说明E中不含酚羟基，则反应Ⅰ应为D与H2发生的加成反应。 (3)a项，B属于苯的同系物，可被酸性KMnO4溶液氧化为而使之退色；b项，C有醛类同分异构体，如CH≡C—CH===CH—CH2—CH2—CHO；c项，D为酚类，E为醇类，D的酸性比E强；d项，E中有强极性基团“—OH”，其沸点比对孟烷高。 (4)由“G与NaHCO3反应放出CO2”可知G中含有—COOH，结合G的分子式可知其仅含有1个—COOH，而G