第三章烃的含氧衍生物(黄).docVIP

第三章 烃的含氧衍生物 本章概述 烃的含氧衍生物是有机化学中最大的一类有机化合物，根据它的结构特征，即官能团的种类的不同，可将其分为各种类别。在有机化学基础的选修中，我们将主要学习其中的“醇、酚”、“醛”、“羧酸、酯“、”等各类有机物中的典型物质（即乙醇、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯等物质）的性质，并以此推广到各类官能团（醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基等）的性质特征，了解含有各类官能团的不同物质的性质。并以各类物质（或官能团）发生的基本反应（取代反应、加成反应、消去反应、聚合反应等）为依据，了解有机物的合成方法和合成途径的选择，特别是逆合成分析法（即目标分析法）的应用于。 本章学习的醛类的银镜反应和酯类的水解反应等是后续学习的基础，第四章中葡萄糖和麦芽糖的银镜反应、油脂的水解等，都是本章有关内容的拓展和应用。 第一节 醇 酚 第1课时 醇 情景导入 1．在焊接铜漆包线的线头时，常先把线头放在火线上烧一下，以除去漆层，并立即在酒精中蘸一下，再焊接。为什么要酒精处理后再焊接？试用化学方程式表示。 2．燃烧酒精一般要求无火，现从市场上购买酒精，是否真是“无水酒精”，如何检查？ 3．交通警察利用含有经硫酸酸化处理过的CrO3（一种强氧化剂，红色）的纸片，便能检测出司机是否酒后驾车，你知道其中的道理吗？ 4．科学家预言，未来最理想的燃料是绿色植物，即将植物的秸杆（主要成分是纤维素）用适当催化剂作用水解成葡萄糖，再将葡萄糖转化成乙醇，用作燃料，请说出其中转化的道理和优点。 【知识精要】 一、乙醇(C2H5OH) 1. 结构： 含有－OH官能团，可断裂的键有①、②、③. 2. 性质 (1)与活泼金属Na、K、Mg反应(①号键断裂) 2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ 此反应比Na与水反应要缓和得多，说明乙醇羟基上的氢很难电离、乙醇属于非电解质. (2)分子间脱水(①②号键断裂) C2H5OH+HOC2H5C2H5－O－C2H5+H2O 　此反应是烃基取代生成乙醚. (3)取代反应(②号键断裂) 　　C2H5OH+HBr－CH3CH2Br+H2O 通常用NaBr和H2SO4的混合物来代替HBr (4)消去反应(②、③号键同时断裂) 醇可以分子内脱水生成烯烃，属于消去反应，其反应机理同卤代烃相似． (5)氧化反应 醇除可以燃烧外，还能够发生催化氧化，其实质是醇分子中与羟基直接相连的碳原子上的一个氢原子被氧化为一个新的基团(羟基)，形成不稳定化合物，然后分子内两个羟基间再脱去一个分子水，生成新物质． 二、醇类 1．醇类分子结构特点是分子里羟基与链烃基(以及环烷烃基)直接相连，官能团是羟基． 根据烃基里碳原子不同的连接方式，可分为脂肪醇(如乙醇)、脂环醇(如环己醇)、芳香醇(如苯甲醇)；根据醇分子里羟基数目不同，可分为一元醇(如甲醇)、二元醇(如乙二醇)、多元醇(如丙三醇)． 饱和一元醇催化氧化规律：RCH2OH型的醇被氧化成醛，型的醇被氧化成酮，型的醇难于被催化氧化， 结构的醇能发生消去反应. 2．醇的通性 醇能与活泼金属发生置换反应生成氢气和醇钠(不属于盐，且不与水共存)；能与HX发生取代反应生成卤代烃；能与浓H2SO4共热发生脱水反应. 【疑难突破】 一、醇的有关反应规律 1.消去反应 消去H2O形成双键，满足的条件： (1)连有－OH的碳原子周围要有碳原子． (2)与连有－OH的碳原子相邻的碳上要有氢原子，如CH3OH、(CH3)3CCH2OH都不能发生消去反应． 2．脱氢氧化 　　脱氢形成()双键．满足的条件： 连有羟基—OH的碳原子必须有氢原子，否则该醇不能被氧化．如型不能发生脱氢氧化，但能燃烧. 二、乙醇发生化学反应时化学键的断裂与性质 如果将乙醇分子中的化学键进行标号如下图所示．那么乙醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示： 反应 断裂的 价键 化学方程式 与活泼 金属反应 (1) 2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ 催化氧 化反应 (1)(3) CuO+CH3CH2OH CH3CHO+Cu+H2O 与氢卤 酸反应 (2) CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O 分子间 脱水反应 (1)(2) 2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O 分子内 脱水反应 (2)(5) 酯化反应 (1) CH3CO OH+H OCH2CH3 　　　CH3COOCH2CH3+H2O 典例剖析 考点1　醇的结构与性质关系的考查 【例1】下列乙醇的化学性质不是由羟基所决定的是（　　） A. 跟金属钠反应 B.