选修五第三章第一节醇酚分析报告.pptVIP

* * * 高二化学选修5 第三章 烃的含氧衍生物 授课者：张磊 二、酚 1、定义：羟基跟苯环直接相连的化合物。 2、结构： 苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质 OH 3、物理性质 无色晶体； 具有特殊气味； 常温下难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂； 650C以上时，能与水混溶 ； 有毒，可用酒精洗涤。 医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。 放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。 小资料 1如何保存苯酚？ 2如果苯酚不慎沾到皮肤上应如何处理？ 3为什么苯酚的溶解性既不同于苯也不同于乙醇？ （3）再向试管中加入稀盐酸 （2）向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液，并振荡试管 （1）向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管 现象 实验 形成浑浊的液体 浑浊的液体变为澄清透明的液体 澄清透明的液体又变浑浊 实验3—3 4、化学性质 1）弱酸性 苯酚能与碱反应，体现出它的弱酸性。因此，苯酚俗称石炭酸。 结论: HCl﹥CH3COOH﹥H2CO3﹥C6H5OH﹥HCO3- + NaHCO3 + Na2CO3 → 苯酚的酸性是弱酸，如何证明？能否用指示剂？ ONa +CO2+H2O OH +NaHCO3 演示实验： 实验现象： 实验结论： 往熔化的苯酚中加一小块金属钠 剧烈反应，产生无色气体 酚-OH上的H要比醇 -OH上的H活泼得多； 苯酚能与金属钠的反应吗？ 苯环使-OH上的H更容易电离。 2 + 2Na 2 + H2 ↑ 2）与浓溴水反应 OH + 3Br2 OH Br Br Br ↓+3HBr （可用于苯酚定性检验与定量测定） ①浓溴水与苯酚在苯环上发生取代反应。这说明羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行。 ②溴取代苯环上羟基的邻、对位。 ③不能用该反应来分离苯和苯酚 *3）苯酚的显色反应 遇FeCl3溶液显紫色。 用途：可用于检验苯酚或Fe3+的存在。 原因 结论 反应速率 取代苯环上氢原子数 反应条件 反应物 苯 苯酚 溴 水与苯酚反应 液溴与纯苯 不用催化剂 FeBr3作催化剂 一次取代苯环上三个氢原子 一次取代苯环 上一个氢原子 瞬时完成 初始缓慢，后加快 苯酚与溴取代反应比苯容易 酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼 苯酚与苯取代反应的比较 学与问 苯酚分子中苯环上连有一羟基，由于羟基对苯环的影响，使得苯酚分子中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发生取代反应。 乙醇分子中—OH与乙基相连，—OH上H原子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中的—OH与苯环相连，受苯环影响，—OH上H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。 由此可见：不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。 苯酚的用途： 化工原料，制酚醛树脂、医药、染料等，稀溶液用作防腐剂和消毒剂 注意：在与醇相似的条件下，苯酚不能发生酯化反应。 小结： 使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。 是谁使苯酚声名远扬？