9碳水化合物解读.pptVIP

然而，又怎么知道－OH在手性碳的左边还是右呢？ 可通过下面方法确定： ⑵与溴水反应 ⑶与硝酸反应 硝酸是强氧化剂，硝酸氧化单糖时，醛基和末端CH2OH基团都会被氧化，生成糖二酸。 ⒉ 糖的还原反应 单糖可以用不同的还原剂还原成相应的 多羟基醇（糖醇）常用的还原剂： NaBH4 、H2 / Ni 、Na-Hg齐等。 §19-2 单 糖 这种由糖的半缩醛羟基与其它羟基化合物脱水生成的化合物，称为糖苷（或称糖甙）。这种生成糖苷的反应称为成苷反应。糖苷分子中糖的部分称为糖基，非糖部分称为配基或非糖体，糖基与配基的连接键（C—O—C）称为糖苷键或苷键。连接糖基与配基是氧原子的糖苷称为含氧糖苷。 糖苷类物质主要存在于植物体中，例如许多植物的花色素、某些草药的有效成分都是糖苷。 ⒌ 显色反应 单糖能与浓酸（如盐酸、硫酸）作用，脱水而成糠醛或它的衍生物。 -3H2O 浓 己糖 5-羟甲基呋喃甲醛 在一定条件下，糠醛及其衍生物能与酚类、蒽酮等缩合生成各种不同的有色物质，虽然这些有色物质的结构和生成过程尚未十分清楚，但由于反应灵敏，显色清晰，故常用来鉴别各类糖。 §19-2 单 糖 （1）莫立许（Molisch）反应 在糖的水溶液中加入α-萘酚的乙醇溶液，然后沿试管壁慢慢加入浓硫酸，不得振摇，密度比较大的浓硫酸沉到管底。在浓硫酸与溶液的交界面很快出现美丽的紫色环，这就是莫立许反应。 （2）塞利凡诺夫（Seliwanoff）试验 在酮糖（如果糖或蔗糖）的溶液中，加入塞利凡诺夫试剂（间苯二酚的盐酸溶液），加热，很快出现鲜红色这就是塞利凡诺夫反应。在同样条件下醛糖看不出有什么变化，用以鉴别酮糖和醛糖。 §19-2 单 糖 ⒍ 生成糖脎反应 醛或酮的羰基与苯肼反应生成苯腙: C=O + H2N-NH- C=N-NH- 苯肼 苯腙 当醛糖或酮糖用苯肼处理时,也可以发生类似的反应。但反应并不停留在生成苯腙的这一步，当有过量苯肼存在时，反应生成糖脎。 CHO CH2OH D-葡萄糖 + 3 H2N-NH- C=N-NH- CH2OH CH=N-NH- D-葡萄糖脎 糖脎为淡黄色晶体，不同的糖成脎时间、结晶形状不同，结构上完全不同的糖脎熔点不同，因此利用该反应可作糖的定性鉴定。 §19-2 单 糖 以糖苷存在于核酸RNA（核糖核酸）中，是细胞中核酸的组成部分 以糖苷存在于核酸DNA（脱氧核糖核酸）中 1. 戊糖 在戊糖中以D-核糖和D-去氧核糖最为重要。 核酸在生命遗传过程中占有极其重要的地位。 D-核糖 D-去氧核糖 CHO CH2OH H-C-OH H-C-OH H-C-OH CHO CH2OH H-C-H H-C-OH H-C-OH [α]D = - 215° [α]D = - 60° 三、重要单糖和它的衍生物 §19-2 单 糖 2. 己糖 ① D-葡萄糖 自然界分布最广的己糖，存在于葡萄等水果、动物的血液、淋巴液、脊髓液等中，为无色结晶，甜度约为蔗糖的70%。葡萄糖以多糖或糖苷的形式存在于许多植物的种子、根、叶或花中。 ② D-果糖 果糖是最甜的一个糖，为无色晶体，天然果糖是D型左旋糖。水果汁和蜂蜜都含有丰富的果糖。在人体内D-果糖迅速转化为D-葡萄糖，但过多食用果糖可导致体内胆固醇的增加。在己糖中，以D-葡萄糖、D-果糖、D-甘露糖、D-半乳糖最为重要。 §19-2 单 糖 醛糖与酮糖的鉴别： 醛糖氧化使溴水褪色 酮糖不反应 酮糖与间苯二酚反应是红色 醛糖是很浅红色 ① 与Br2-H2O反应 ② 与盐酸-间苯二酚反应 ③ 与氢氧化钙反应 果糖与氢氧化钙反应生成络合物极难溶于水。 §19-2 单 糖 3.维生素C (抗坏血酸) 维生素C 不属于糖类，但它是由L-山梨糖来制备，且在结构上可以看成是不饱和的糖酸内酯，所以常将维生素C 当作单糖的衍生物。 维生素C 有防止坏血病的功能，所以在医药上常把它叫做L-抗坏血酸。它是一个较强的还原剂，可作食品的抗氧剂。维生素C 存在于新鲜的蔬菜和水果中，在柠檬、桔子、番茄中含量较多。 C HO-C CH2OH HO-C H-C HO-C-H O = O §19-2 单 糖 4.氨基糖 大多数天然氨基糖是己醛糖分子中第二个碳原子上的羟基被氨基取代的衍生物。一般只存在于动物中。它与生命科学联系很大（如存在于血清