化学竞赛——有机化学解读.docVIP

有机化学 (2002年)5．(13分)高效、低毒农药杀灭菊酯的合成路线如下： (1) 写出A、B、C、D、E、F、G的结构简式。 A B C D E F G (2) 给出D和G的系统命名。 D G (2)D：3－甲基－2－对氯苯基丁酰氯 (1分) [写成3－甲基－2－(4－氯苯基)丁酰氯 或 3－甲基－2－4－氯苯基丁酰氯也对] G：α－羟基－α－(间苯氧基)苯乙腈 (1分) (或 2－羟基－2－(3－苯氧基)苯乙腈)6．(12分)Parecoxib为第二代环氧合酶－2(COX－2)，由美国Phamarcia公司专为治疗与外科手术或外伤有关的剧烈疼痛而开发，其合成路线如下： (1) 写出化合物A、B、C、D、E的结构简式： A B C D E (2) 用“*”标出化合物F中所有的手性碳，F的光学异构体数目为 。 6．(共12分) 第7题 (共7分)消臭抗菌纤维素是近年来发展起来的一种新型高分子材料。它对H2S、NH3、(CH3)3N的消臭率分别达到100％，92.1％，80.4％；对金色葡萄球菌、大肠杆菌、白色念珠菌的抑菌率分别为79.4％，93.6％和82.5％。它的制备方法是:先将纤维素(用Cell－OH表示)用有机多元酸如柠檬酸在次磷酸钠(SHP)存在下进行修饰，然后在铜氨溶液中处理，Cu2+与氧原子四配位，生成较稳定的铜螯合纤维素： D为Cu2+[C6H5O7(Cell)2]2－(消臭抗菌纤维素)请写出A、B、D结构(简)式。 A B D 7. (共7分) A. ……………………………(2分) ………………………………(1分) 第8题 (共14分)艾多昔芬(Iodoxifene)是选择性雌激素受体调节剂，主要用于防治骨质疏松症和乳腺癌，其合成路线如下： (1) 写出A、B、D、F、G的结构式： A B D F G (2) 用*”标出化合物G中的所有手性碳原子，G的光学异构体数目 ； (3) 采用Z/E法标注时，H的构型是 。8.(共14分) (1)A： …… 4种…………………………………………………(1分) (3)E …………………………………………………(1分) 第9题 (共8分)吸烟有害健康是一个世界范围内的大问题。据世界卫生组织资料，烟草中的有害物质约有4000余种，致癌物质有20种以上。吸烟占致癌因素的30％。我国是世界上最大的烟草消费国，中国日益严重的烟草危害愈来愈受到人们的关注。近来国内外形势的发展进一步表明需要对吸烟所致的发病和死亡及社会经济负担的增加给予足够的重视，中国有戒烟欲望的烟民约1亿4千万。盐酸安非他酮作为戒烟辅助药物于1997年在美国首次上市，它是美国市场上用于戒烟的第一种非尼古丁处方药。安非他酮的结构如右图所示: 试用苯及不多于四个碳的有机物为原料制备之，反应步骤不能超过5步，无机试剂可自行选用。写