有机综合推断题的解题策略探讨转化后解析.pptVIP

专题： 《有机综合推断题的解题策略探讨》 （一）、有机物的特征化学性质 （二）、有机物的特征反应条件 （三）、有机物间的衍变关系 （四）、有机反应中的数量关系 （五）、官能团的引入与保护（六）、同分异构体的书写或数目 的判断 （一）、从特征化学性质来推断（主要是官能团的性质） 化学性质 官能团或物质 与Na反应放出H2 与NaOH溶液反应 与 Na2CO3 溶液反应 与NaHCO3溶液反应 与H2发生加成反应（即能被还原） 能与H2O、HX、X2 发生加成反应 醇羟基、酚羟基、羧基 酚羟基、羧基、酯基、(-X)卤原子 酚羟基（不产生CO2）、羧基（产生CO2） 羧基 碳碳双键、碳碳叁键 碳碳双键、碳碳叁键、醛基、 苯环等 化学性质 官能团或物质 能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2反应生成红色沉淀 使酸性KMnO4溶液褪色和使溴水因反应而褪色 使酸性KMnO4溶液褪色但不能使溴水褪色 容易被氧化 能发生水解反应 能发生加聚反应 醛基 碳碳双键、碳碳叁键、醛基、 酚羟基 醛基、醇羟基、酚羟基、 碳碳双键 、碳碳叁键 酯类、卤代烃、糖类、蛋白质 碳碳双键 苯的同系物、醇羟基 （一）、从特征化学性质来推断（主要是官能团的性质） 化学性质 官能团或物质 使溴水褪色且有白色沉淀 遇FeCl3溶液显紫色 使I2变蓝 使浓硝酸变黄 淀粉 蛋白质 (结构中含有苯环) 酚羟基 酚羟基 （一）、从特征化学性质来推断（主要是官能团的性质） （二）、从特征反应条件推断（有机反应条件及其对应反应类型） 反应条件 反应类型 NaOH水溶液、加热 NaOH醇溶液、加热 稀H2SO4、加热 浓H2SO4、加热 浓H2SO4、170℃ 浓H2SO4、140℃ 卤代烃的消去反应 酯或糖类的水解反应 酯化反应或苯环上的硝化、磺化反应 醇的消去反应 醇生成醚的取代反应 卤代烃或酯类的水解反应 反应条件 反应类型 溴水或Br2的CCl4溶液 浓溴水 液Br2、FeBr3 X2、光照 O2、Cu、加热 Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2水浴加热 H2、Ni（催化剂） 不饱和有机物的加成反应 醛的氧化反应 醇的催化氧化反应 烷烃或芳香烃烷基上的取代反应 苯环上的取代反应 苯酚的取代反应 不饱和有机物的加成反应(或还原) （二）、从特征反应条件推断（有机反应条件及其对应反应类型） （三）、有机物间衍变关系（指引你走进有机物的陌生环境） 烯烃 卤代烃 醇 醛 羧酸 酯 醚 酮 HX 消去 水解 HX 氧化 氧化 酯化 水解 还原 氧化 还原 脱水 H2O 水解 烷烃 取代 加成 “有机物的转化关系” （四）、有机反应中的数量关系 ①根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：1mol—C＝C—加成时需1molH2，1mol—C≡C—完全加成时需2molH2，1mol—CHO加成时需1molH2，而1mol苯环加成时需3molH2。　　 ②1mol—CHO完全反应时生成2mol Ag 或1mol Cu2O ③2mol—OH或2mol—COOH与活泼金属反应放出1molH2 ④1mol—COOH与碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2 氧化反应 去氢减2，加氧增16 酯化反应 与1个乙酸酯化，增42；与一个乙醇酯化，增28（若有n个酯基，在此基础上乘以n) 1、引入官能团 有关反应 羟基-OH 卤素原子（－X） 碳碳双键C=C 醛基(酮羰基）C=O 羧基-COOH 醛氧化, 酯酸性水解, 羧酸盐酸化，(苯的同系物被强氧化剂氧化) 2、成环类型 方式 酯成环（—COO—） 二元酸和二元醇的酯化成环 酸醇的酯化成环 不饱和烃 单烯和二烯 （五）、官能团的引入与保护 烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,醛的氧化 烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成，(醇与HX取代) 某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢 某些醇(－CH2OH)氧化,烯氧化,糖类水解，（炔水化） 1．醛基的保护 H2 加成 O2 氧化 HBr 加成 消去 2．双键的保护 3．羧基的保护 R’OH 酯化 H+ 水解 NaOH H+ （2）RCOOH RCOONa RCOOH 常见官能团的保护 RCHO RCH2OH RCHO RCH=CHR’ RCH2CHBrR’ RCH=CHR’ （1）RCOOH RCOOR’ RCOOH 六、同分异构体的书写或数目的判断 基础知识 着重理解官能团异构、碳链异构、位置异构的本质 解题思路 （1）明确限定的范围 （2）书写时要根据题的要求考虑碳链异构、位置异构与官能团异构 （3）考虑碳链