第十一章有机化学基础(选修⑤)要点.doc

第十一章　有机化学基础 选修⑤ 第一节有机物的结构、分类和命名 明考纲要求 理主干脉络 1.了解常见有机化合物的结构。了解常见有机物中的官能团，能正确表示简单有机物的结构。2.了解有机物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体 不包括手性异构体 。3.能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。4.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。5.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。 有机物的结构与分类 1．有机物的分类 1 按碳的骨架分类： ①有机物 ②烃 2 按官能团分类： ①官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。 ②有机物主要类别与其官能团： 类别 官能团 类别 官能团 名称 结构 名称 结构 烷烃 烯烃 碳碳双键 炔烃 碳碳三键 —C≡C— 芳香烃 卤代烃 卤素原子 —X 醇 羟基 —OH 酚 羟基 —OH 醚 醚键 醛 醛基 酮 羰基 羧酸 羧基 酯 酯基 2.有机物的结构特点 1 有机化合物中碳原子的成键特点 2 有机物结构的表示方法 结构式 结构简式 键线式 CH3—CH CH2 3 同分异构现象和同分异构体 ①同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但因结构不同而产生了性质上的差异的现象。 ②同分异构体的类别： 异构方式 形成途径 示例 碳链异构 碳骨架不同 CH3CH2CH2CH3和CH3CH CH3 CH3 位置异构 官能团位置不同 CH2 CH—CH2—CH3与CH3—CH CH—CH3 官能团异构 官能团种类不同 CH3CH2OH和CH3—O—CH3 4 同系物 ①结构相似。 ②分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。 1．熟记两种常见烃基的同分异构体 1 —C3H7：2种，结构简式分别为： CH3CH2CH2—、。 2 —C4H9：4种，结构简式分别为： CH3—CH2—CH2—CH2—，，，。 2．书写同分异构体“三规律” 1 烷烃： 烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全面而不重复，具体规则为成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。 2 具有官能团的有机物： 一般书写的顺序为碳链异构→位置异构→官能团异构。 3 芳香族化合物： 取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。 3．判断同分异构体数目“四方法” 1 记忆法 记住一些常见有机物异构体数目，例如凡只含一个碳原子的分子均无异构体； 乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔无异构体； 4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。 2 基元法 如丁基有4种，则氯丁烷、丁醇、戊醛、戊酸等都有4种同分异构体。 3 替代法 如二氯苯 C6H4Cl2 有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体 将H和Cl互换 ；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C CH3 4的一氯代物也只有1种。 4 等效氢法 等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有： 同一碳原子上的氢原子等效； 同一碳原子上的甲基上的氢原子等效； 位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。虑立体异构 A．6种 B．7种 C．8种 D．9种 [应用体验]1．分子式为C5H11Cl的同分异构体共有 不考 2． 2012·新课标全国卷 分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有 不考虑立体异构 A．5种 B．6种 C．7种 D．8种 3．分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有 不考虑立体异构 A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 4． 2013·新课标全国卷 分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有 A．15种 B．28种 C．32种 D．40种 5． 2012·浙江高考节选 写出同时满足下列条件的C4H6O2的所有同分异构体的结构简式 不考虑立体异构 ________。 a．属于酯类 b．能发生银镜反应 [答案专区] 1.解析：戊烷的一氯取代物有8种，方式如下：、、。答案：C 2.解析：分子式为C5H12O且可与钠反应放出氢气的有机物是醇，可表示为C5H11—OH，由于C5H11—有3种结构，再结合—OH的取代位置可知，符合题意的同分异构体有8种。答案：D 3.解析：三个碳原子只有一个碳架结构，氯原子的存在形式包括在不同碳原子上和相同碳原子上两类：、、、 共4种 。答案：B 4.解析：分子式为C5H10O2的酯可能是HCOOC4H9、CH3COOC3H7、C2H5COOC2H5、C3H7COOCH3，其水解得到的醇分别是C4H9OH 有4种 、C3H7OH