醇和酚(教师版).docVIP

醇和酚 【基础知识】 一、乙醇的结构 分子式 结构简式 官能团 二、乙醇的物理性质 三、乙醇的化学性质 ⑴与活泼金属反应 观察乙醇与钠的反应和水与钠的反应现象有何不同？为什么？ ⑵消去反应 实验室制备乙烯气体应注意的问题？ 试剂添加顺序： 加热时温度： 为什么要迅速达到这个温度： c、由于反应物都是液体而无固体，所以要向烧瓶中加入碎瓷片，发生暴沸 苯酚 苯酚的结构： 分子式 结构简式 官能团 物理性质 化学性质 ⑴弱酸性：思考：苯酚的弱酸性体现在哪些方面？如何证明苯酚的酸性比碳酸的弱？ 注意：向苯酚钠溶液中通入CO2，只生成NaHCO3，与通入的CO2的多少无关⑵取代反应 现象 ⑶显色反应 ：现象 ⑷氧化反应： 【规律与方法】 1．醇的消去反应规律 醇分子中，只有连有—OH的碳原子的相邻的碳原子上连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。 若醇分子中只有一个碳原子或与—OH相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子[如CH3OH、 CH3 3CCH2OH、]，则不能发生消去反应。 2．醇的催化氧化规律 1 形如RCH2OH的醇，被催化氧化生成醛 或羧酸 。 R—CH2OHR—CHO R—CH2OHR—COOH 2 形如的醇，被催化氧化生成酮。 3 形如的醇，一般不能被氧化。 【典型例题】 类型1 酚与醇的辨析及性质 例1　A、B、C三种物质分子式都是C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色；若投入金属钠，只有B没有变化。 写出A、B、C的结构简式：A_________________，B________________，C__________________。 C的另外两种同分异构体的结构简式是①_______________________________，②________________。 3 完成A、C都与金属钠反应的化学方程式。A、C都能与NaOH反应吗？A、C都能与NaHCO3反应吗？若能反应，完成它们的化学方程式 若有同分异构体，只写出其中一种所发生反应的化学方程式即可 。 3 A为属芳香醇，能与Na反应但不与NaOH、NaHCO3反应。C为甲基苯酚，属酚类，显酸性，可与Na、NaOH反应，但酸性比碳酸的弱，故不能与NaHCO3反应。 醇的结构与性质 例2　下列乙醇的化学性质不是由羟基所决定的是 A．跟金属钠反应B．在足量氧气中完全燃烧生成CO2和H2O C．在浓H2SO4存在时发生消去反应，生成乙烯D．当银或铜存在时跟O2发生反应，生成乙醛和水 答案　B 解析　首先明确乙醇的分子结构与性质的关系，结合乙醇在发生反应时的断键方式，只有断裂中的①或②键时，才符合题意。 如图所示，乙醇分子中有五种不同的共价键，在发生不同反应时化学键断裂的部位不同。 1 与金属钠反应：断裂d键，化学方程式为：2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑； 2 乙醇在发生消去反应时断裂a、c键，化学方程式为： CH3—CH2OHCH2 CH2↑＋H2O； 3 乙醇在催化氧化生成乙醛时断裂b、d键，化学方程式为：2CH3—CH2OH＋O2＋2H2O； 4 乙醇在发生酯化反应时断裂d键，化学方程式为：CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O； 5 乙醇与浓氢溴酸混合加热发生取代反应时，断裂c键，化学方程式为：C2H5OH＋HBrC2H5—Br＋H2O。 6．醇都能发生酯化反应，都能与钠反应；醇发生消去反应时都是—OH与羟基碳相邻碳上的氢原子相互脱水生成不饱和键，醇的催化氧化实质上是羟基碳上的一个H与—OH上的H一起失去，产物可能是醛或酮。 酚类化合物与Br2、H2、NaOH反应时最大用量计算 例3　白藜芦醇 广泛存在于食物 例如桑椹、花生、尤其是葡萄 中，它可能具有抗癌作用。1 mol该醇和Br2、H2分别反应，消耗Br2、H2的物质的量最多为 A．1 mol,1 mol B．3.5 mol,7 molC．3.5 mol,6 mol D．6 mol,7 mol 答案　D Br2、H2、NaOH溶液是有机反应中的常见试剂，它们能参与哪些反应呢？ 1 Br2：①与“”“—C≡C—”等发生加成反应；②取代酚羟基邻位、对位上的氢原子。 2 H2：与有机物中的“”“—C≡C—”“”“ 醛、酮 ”发生加成反应。 3 NaOH溶液：与酚、羧酸发生中和反应 但不与醇反应 ，催化卤代烃、酯等的水解并与水解生成的氢卤酸、酚、羧酸等发生中和反应。 注意　①发生加成反应时，断裂双键或三键中的1 mol键 Ω减小1 消耗1 mol Br2或H2；发生取代反应时，1 mol Br2只取代1 mol 而不是2 mol 氢原子 同时生成1 mol HBr 。②H2不与羧酸、羧酸酐、羧酸酯中的发生加成