生物食品学院08级《有机化学》测验试卷(附参考答案)解析.docVIP

生物食品学院08级《有机化学》测验试卷 （2010-1-15周五8﹕00~11﹕00翠一教202）一、完成下列各题（每小题3分，共45分） 1. 2002年10月26日，俄罗斯特种部队在解救莫斯科轴承厂文化宫剧院内被车臣非法武装分子劫持的人质时，除使用了非致命武器芬太奴外，还使用了一种麻醉作用比吗啡强100倍的氟烷（fluothane）。已知该氟烷的分子式为C2HClBrF3，试问它有几种沸点不同的同分异构体？沸点不同的同分异构体 1, 1, 1-三氟-2-氯-2-溴乙烷 1, 1, 2-三氟-1-氯-2-溴乙烷 1, 1, 2-三氟-2-氯-1-溴乙烷 1, 1, 2-三氟-2-氯-2-溴乙烷 【注】如果考虑对映异构，上述4种异构体都存在对映异构体，则C2HClBrF3存在8个同分异构体。 2. 山梨酸（C）是一个食品防腐剂，能抑制真菌及霉菌的繁殖。我们可用乙醛为原料通过以下一系列反应，合成山梨酸： 试写出中间体A、B及山梨酸（C）的结构式。 3. 下列碳正离子中最稳定的是哪一个？ ① ② ③ ④ 【答案】④ 【注】碳正离子稳定性：烯丙型碳正离子，苄基碳正离子＞3o碳正离子＞2o碳正离子＞1o碳正离子＞甲基碳正离子 4. 三亚甲基环丙烷是苯的同分异构体。为研究它的性质曾通过下列路线合成了这一典型化合物： （三亚甲基环丙烷） 试写出中间体A~ E的结构式。 5. 试比较下列分子中a~ e位置H原子发生卤代反应的活性大小： oH＞ 2oH ＞ 1oH ＞ 甲烷H 6. 试写出4-氯-2-戊烯所有可能的立体异构体，并指出它们之间的关系。 对映异构体：（1）和（2）；（3）和（4）。 顺反异构体：（1）和（3）；（2）和（4）。 非对映异构体：（1）和（3）；（1）和（4）；（2）和（3）；（2）和（4）。 【注】立体异构体也可写成Fischer投影式，如： 7. 醇在硫酸催化下脱水常发生重排现象。试解释下列结果： 8. Ladenberg曾提出苯的结构式如下，现在称之为棱烷。试写出二取代棱烷的所有立体异构体并指出每个立体异构体是否具有旋光性：① 两个取代基均为 Br；② 两个取代基分别为 Br 和 Cl。 棱烷（Prismane） ① 两个取代基均为 Br立体异构体 ② 两个取代基分别为 Br 和 Cl立体异构体 9. 下面是合成香精——茉莉酮（cis-Jasmone）的最后一步反应式： (cis-Jasmone) 你认为应该选用什么反应条件？ ① H2/Ni ②Na/液NH3 ③H2 /Lindlar cat. ④LiAlH4 ③ 10. 标出下列各杂环化合物中一次硝化的位置： ① ② ③ ④ 11.下列己醛糖中，哪些属于差向异构体？哪些与过量的苯肼作用，生成相同的脎？ ① ② ③ ④ 差向异构体①和③；①和④；②和④；生成相同的脎②和④ 【注】标出每个手性碳的构型，可以验证结论。 12.试解释下列Cannizzaro反应的结果： 13. L-(-)-多巴（Dopa）近年来已用于治疗帕金森氏病（Parkinsons disease），而它的对映体D-＋-多巴则没有疗效。 L--多巴 D-＋-多巴 请问 L--多巴是否属于α-氨基酸？是否属于蛋白质氨基酸？其水溶液呈酸性、碱性还是中性？ 属于α-氨基酸属于蛋白质氨基酸水溶液呈酸性14. 下面是由β-甲基吡啶合成β-氨基吡啶的最后一步反应。该步反应属于一种重排反应，它的名称是什么？ ① Pinacol 重排 ② Fries 重排 ③ Claisen 重排 ④ofmann 重排 ④ 15.下列化合物中，哪些不能与2,4-二硝基苯肼反应？哪些不能发生碘仿反应？哪些不能发生银镜反应？哪些不能发生自身的羟醛缩合反应？ ① PhCHO ② CH3CHO ③ (CH3)2CHOH ④ CH3COCH3 不能与2,4-二硝基苯肼反应③ 不能发生碘仿反应① 不能发生银镜反应③④ 不能发生自身的羟醛缩合反应①③ 二、完成下列反应（每小题3分，共30分） 【答案】碘仿反应；酰氯的生成；Rosenmund还原。 【答案】烯烃(-H氯代；烯烃加卤素；卤代烃水解；硝酸酯的生成