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人有了知识，就会具备各种分析能力， 明辨是非的能力。 所以我们要勤恳读书，广泛阅读， 古人说“书中自有黄金屋。 ”通过阅读科技书籍，我们能丰富知识， 培养逻辑思维能力； 通过阅读文学作品，我们能提高文学鉴赏水平， 培养文学情趣； 通过阅读报刊，我们能增长见识，扩大自己的知识面。 有许多书籍还能培养我们的道德情操， 给我们巨大的精神力量， 鼓舞我们前进。 * 第十四章 羧酸和取代羧酸 羧酸：可以看作是烃分子中的氢原子被- COOH取代后生成的化合物。 通式：RCOOH 第一节 羧酸 取代羧酸可以看成是羧酸分子中烃基上的氢原子被其他官能团取代后的生成物。羟基酸、羰基酸或氨基酸。 分类 一元羧酸 二元羧酸 脂肪族羧酸 饱和羧酸 CH2COOH HOOC-COOH 乙酸（醋酸） 乙二酸（草酸） 不饱和羧酸 CH2=CH-COOH HOOCCH=CHCOOH 丙烯酸 丁烯二酸 脂环族羧酸 环已基甲酸 （环己烷羧酸） 1,2-环戊基二甲酸 （1,2-环戊烷二羧酸） 芳香族羧酸 苯甲酸（安息香酸） 邻苯二甲酸 一、分类与命名 1、简单羧酸（可用希腊字母αβγδ标位） 命名 2,3- 二甲基戊酸 (α,β-二甲基戊酸) 5 -甲基-4 -乙基 己酸 (δ -甲基- γ -乙基 己酸) 俗名：一般据最初来源。 HCOOH 甲酸（蚁酸） 系统命名法（与醛相似） 2、不饱和羧酸 2 -甲基-3-戊烯酸 2,4 -戊二烯酸 3、脂环族和芳香族羧酸：环作为取代基 3-苯基丙烯酸 4、酰基：羧酸分子去掉羧基中的羟基。 乙酰基 苯甲酰基 草酰基 二、羧酸的物理性质 1、沸点： 羧酸 醇、酚 醛、酮 烷、醚（相近分子质量） 原因：羧酸分子间以两个氢键形成双分子缔合体，比醇分子间氢键更稳定。 2、水溶性： 低级脂肪酸易溶于水，芳香羧酸不溶于水 分子量增加，溶解度减小 羰基碳sp2杂化，平面结构，键角约120° 形成p-π共轭体系，氧的电子云移向羰基，使O-H极性增大，弱酸性 电子云平均化，降低羰基C的正电性，失去典型羰基性质，不利亲核加成 四、羧酸的化学性质 （一） 酸性 多数的羧酸是弱酸，pKa约为4-5 酸性：无机强酸 羧酸 碳酸 酚 H2O醇 低级和中级羧酸的钾盐、钠盐及铵盐溶于水，故一些含羧基的的药物制成羧酸盐以增加其在水中的溶解度，便于做成水剂或注射剂使用。 RCOONa+HCl→RCOOH+NaCl RCOOH+NaHCO3→RCOONa+CO2↑+H2O （二）羟基被取代的反应 羧酸中的羟基可以被其它原子或原子团取代，生成羧酸衍生物。 羧酸分子中去掉羧基上的羟基后，余下的原子团叫做酰基。 1、酯的生成 该反应是可逆的，逆反应为酯的水解。 反应速率很慢，需用硫酸作催化剂 2、酰卤的生成 3、酸酐的生成 一元羧酸（除甲酸外）与脱水剂（P2O5）共热生成酸酐。 4、酰胺的生成 卤原子数目越多， 酸性↑ （三） α-H的卤代反应 羧基能活化α-H，其致活作用比羰基小得多。α-H卤代反应较慢，需三卤化磷或红磷等催化。 （四）脱羧反应 A－CH2COOH A－CH 3 + CO2↑ 一元羧酸很难直接脱羧。 生物体：在脱羧酶的作用下可直接脱羧 R-COOH R-H + CO2↑ 脱羧酶 （五）二元羧酸的受热反应 二元酸受热时，随两个羧基间距不同而发生不同的反应。 1.两个羧基直接相连或只间隔一个碳原子：脱羧生成一元羧酸。 2.两个羧基间隔２或３个碳原子：脱水成环酐。 丁二酸酐 戊二酸酐 邻苯二甲酸酐 3.两个羧基间隔４或５个碳原子：脱水脱羧成环酮。 第二节 取代羧酸 醇酸：羟基酸分子中羟基连在脂肪烃基上 一、羟基酸的分类和命名 α-羟基丙酸（2-羟基丙酸） 乳酸 羟基丁二酸 苹果酸 2,3-二羟基丁二酸 酒石酸 酚酸：羟基酸分子中羟基直接连在芳环上 3-羧基-3-羟基戊二酸 柠檬酸 邻羟基苯甲酸 水杨酸 3,4,5-三羟基苯甲酸 没食子酸 1、酸性 醇酸： 羟基的吸电子诱导效应，使羟基酸酸性 α-羟基酸 β-羟基酸 γ-羟基酸 羧酸 （二）化学性质 2、醇酸的氧化反应 [O] 稀硝酸 酚酸含有酚式羟基，能与FeCl3发生颜色反应。 α-羟基酸（分子间脱水生成交酯） 3、特殊反应（脱水反应） 丙交酯 α-羟基丙酸 β-羟基酸(分子内脱水)生成α,β-不饱和酸（烯酸） 共轭体系（稳定） γ-羟基酸（分子内的酯化生成环状内酯） δ-羟基酸较难生成内酯，生成的δ-内酯也容易开环。 （一）乳酸 学名α-羟基丙酸 乳酸存在于酸牛奶中，