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上海交大有机化学电子教案lecture_ch18.pdf
第十八章 类脂、萜类和甾族化合物
油脂
水解时能生成脂肪酸的天然产物叫类脂(lipid) 磷脂
类脂 蜡
萜类 醋源化合物(都由活化醋酸合成)
甾类
脂肪:猪油、牛油——固体、半固体
ξ18.1.1 油脂 油:油、麻油——液体
一、 脂肪酸 CH OCOR
2
油脂的主要成分是高级脂肪酸和甘油:CHOCOR
常见的脂肪酸(P540, 表 18.1)
CH OCOR
2
十二酸 ( 月桂酸) :CH (CH ) COOH
3 2 10
饱和: 十六酸 (软脂酸) :CH (CH ) COOH
3 2 14
十八酸 (硬脂酸) :CH (CH ) COOH
3 2 16
(2)-9-十八碳烯酸 (油酸) :CH (CH ) CH=CH(CH ) COOH
3 2 7 2 7
不饱和: 顺,顺-9,12-十八碳二烯酸(亚油酸) :
CH (CH ) CH=CHCH CH=CH(CH ) COOH
3 2 4 2 2 7
顺,顺,顺,-9,12,15-十八碳三烯酸(亚麻酸) :
CH CH CH=CHCH CH=CHCH CH=CH(CH ) COOH
3 2 2 2 2 7
自然界的脂肪酸一般含偶数碳原子:
* *
K. Bloch 和 F. Donovan 用 CH COOH 和 CH COOH 分别注入生物体内,经生物合成
3 3
得:
* * * * * * * *
CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH COOH
3 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
* * * * * * * *
CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH COOH
3 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
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