肉桂醛的合成.docVIP

JIU JIANG UNIVERSITY 毕 业 论 文 （设 计） 题 目 肉桂醛的合成 英文题目The synthetic of the cinnamal- dehyde 院 系 化学与环境工程学院 专 业 精细化学品生产技术 姓 名 李华 年 级 B1111 指导教师 张康华 二零 一三 年 十一 月 摘 要 本文详细探讨了羟醛缩合合成肉桂醛过程中温度、碱浓度对反应产率的影响，并对抑制氧化和干燥过程进行了研究。肉桂醛又叫苯基丙烯醛，常压时在252℃沸腾，并有部分分解，沸点分别为118—120℃/10mmHg，128—130℃/20mmHg，熔点-7.5℃，相对密度1.0497（20℃/4℃），折光率1.6195，难溶于水及石油醚，易溶于醇、醚、氯仿和苯，在空气中易氧化。肉桂醛是重要的合成香料，主要用于调制素馨、铃兰、玫瑰等日用香精，也用于食品香料，除用于调味品类、甜酒等，还用于苹果、樱桃等香精。同时还是医药中间体。 1.合成原理:在稀碱存在下，乙醛分子中的α-氢加到苯甲醛的羰基氧原子上，进而脱水生成肉桂醛。摘　　要 错误！未定义书签。 引　　言 错误！未定义书签。 1肉桂醛 错误！未定义书签。 1.1肉桂醛概况 5 1.2制备与存在 5 1.2.1制备 5 1.2.3存在 5 1.3 用途 6 1.3.1 肉桂醛在医药方面的应用 6 1.3.2 肉桂醛在化工方面的应用 6 1.3.3 在香精香料方面的应用 7 1.3.4 在食品工业领域的应用 7 1.4 性质 8 2 实验部分 8 2.1 实验药品 8 2.2 实验仪器 8 2.3 肉桂醛的制备 8 2.4正交实验的设计 9 3 结果与讨论 10 3.1 数据处理 10 3.2 结论 10 4 前景展望 错误！未定义书签。 4.1生产方法 错误！未定义书签。 参 考 文 献 13 致　　谢 14 引 言 肉桂醛的制备方法比较多，最常用的是羟醛缩合方法，即用苯甲醛和乙醛在稀碱的存在下缩合而得。反应式如下： 反应历程:由羟醛缩合反应机理，我们很容易得到苯甲醛于乙醛在碱性条件下的反应历程，即乙醛首先在碱性条件中失去活泼α-氢，形成烯醇盐，然后再与苯甲醛发生亲核加成反应，得到的羟基酮失去一分子水，即得到产品肉桂醛，其过程如下： 从以上可以看出，原料和产品都是醛类，这三种反应物彼此之间都会发生缩合、聚合反应，生成的产物沸点高低不同，分布广，难以用馏分除去，所以应严格控制反应条件，实验采用正交试验设计，根据实验排出各个指标对实验结果的影响程度，选择最佳实验条件。 肉桂醛 肉桂醛概况 肉桂醛通常称为桂醛,天然存在于斯里兰卡肉桂油、桂皮油、藿香油、风信子油和玫瑰油等精油中。肉桂醛有顺式和反式两种异构体，现商用的桂醛，无论是天然的或合成的桂醛，都是反式体。 【中文名称】：肉桂醛，桂皮醛，桂醛，β-苯丙烯醛，3-苯基-2-丙烯醛。 【英文名称】：Cinnamic aldehyde，cinnamaldehyde，β-phenylacrolein。 【分子式】：C9H8O。 【分子量】：132.16 【毒性LD50（mg/kg）】：大鼠经口2220 【密度】：1.046-1.520 【熔点（℃）】：-8 【折光率】：1.619-1.623 【沸点（℃）】：253（常压） 【外观】：无色或淡黄色液体 【香气】：有强烈的桂皮油和肉桂油的香气，温和的辛香气息，不应有辣味，香气强烈持久。桂醛较桂醇香气清强。 【溶解性】：难溶于水，甘油和石油醇中，易溶于醇、醚中，能随水蒸气挥发。 【稳定性】：在强酸性或强碱性介质中不稳定，易导致变色，在空气中易氧化。 【性状】：本品为淡黄色～黄色的透明液体,有特异香气和药样的甜味。确认试验 (1) 本品5滴加均苯三酚-盐酸试液1滴时,液体呈红色,产生沉淀。(2) 本品4滴加硝酸4滴,摇荡混合,冷却至5°以下时,产生白色～淡黄色结晶。相对密度 d2020: 1.050～1.056 。 制备与存在 制备 ① 目前最常用的合成方法是在临界水中，以苯甲醛和乙醛为原料，在无外加任何催化剂的情况下，合成肉桂醛。 ② 天然桂醛可自肉桂醛和桂皮油中，用亚硫酸氢钠生成加成物，在用碱分离，然后精制而成。 存在 存在于肉桂油、桂皮油、藿香油、风信子油和玫瑰油等精油中。 用途 肉桂醛在医药方面的应用 ⑴ 杀菌消毒防腐，特别是对真菌有显著效果。对大肠杆菌、枯草杆菌及金黄色的葡萄菌、白色葡萄球菌、志贺氏痢疾杆菌、伤寒和副伤寒甲杆菌、肺炎球菌、产气杆菌、变形杆菌、炭疽杆菌、肠炎沙门氏菌，霍乱弧菌等有抑制作用。且对革兰氏阳性菌有显著