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第五章 卤代烃 卤代烃——烃类分子中的氢原子被卤素取代后生成的化合物。简称卤烃。 一般所说的卤烃只包括:氯代烃、溴代烃和碘代烃。氟代烃的制法和性质比较特殊。 (1)按照分子中母体烃的类别主要分为:卤代烷烃、卤代烯烃和卤代芳烃等。 (2)根据分子中卤原子的数目,分为:一元卤烃、二元卤烃、三元卤烃等。二元和二元以上的卤烃称为多卤烃。 例如: 卤代烷烃: CH3Cl CH2Cl2 卤代烯烃: CH2=CHCl CHCl=CHCl 卤代芳烃: 卤代烷简称卤烷。 把卤烷看作是烷基和卤素结合而成的化合物而命名,称为某烷基卤: (1) 选择含有卤素原子的最长碳链为主链,把支链和卤素看作取代基,按照主链中所含碳原子数目称作“某烷”. (2) 主链上碳原子的编号从靠近支链一端开始; (3) 主链上的支链和卤原子根据立体化学次序规则的顺序,以“较优”基团列在后的原则排列. (4)当有两个或多个相同卤素时,在卤素前冠以二、三、…... (5)当有两个或多个不相同的卤素时,卤原子之间的次序是: (1)烷烃卤代——在光或高温下,常得到一元或多元卤代烃的混合物。 烷烃的溴代反应比氯代反应困难(一下了解)。 碘代反应更难,一般不用烷烃碘代制备碘烷,因为碘代时生成的碘化氢为强还原剂,能使反应逆向进行: 如在反应同时加入一些氧化剂(如碘酸、硝酸、氧化汞等)使HI氧化,则碘化反应能顺利进行: 补充例题1: ROH + HX RX + H2O 这是可逆反应,增加反应物的浓度并除去生成的水。 氯烷的制备: 将浓盐酸和醇在无水氯化锌存在下制得; 溴烷的制备: 将醇与氢溴酸及浓硫酸(或溴化钠与浓 硫酸)共热; 碘烷:则可将醇与恒沸氢碘酸(57%)一起回流加热。 —醇与三卤化磷作用生成卤烷,这是制备溴烷和碘烷的常用方法。 常温常压下:除氯甲烷、氯乙烷、溴甲烷是气体外,其它常见的一元卤烷为液体。C15以上的卤烷为固体。 一元卤烷的沸点随着碳原子数的增加而升高。 同一烃基的卤烷——碘烷的沸点最高,其次是溴烷、氯烷。在卤烷的同分异构体中,直链异构体的沸点最高,支链越多,沸点越低。 一元卤烷的相对密度大于同数碳原子的烷烃。一氯代烷的相对密度小于1,一溴代烷、一碘代烷及多氯代烷的相对密度大于1;同一烃基的卤烷,氯烷的相对密度最小,碘烷的相对密度最大。 如果卤素相同,其相对密度随着烃基的相对分子量增加而减少。 卤烷不溶于水,而溶于醇、醚、烃等有机溶剂中。 纯净的一元卤烷都是无色的。但碘烷易分解产生游离碘,故碘烷久置后逐渐变为红棕色。 不少卤烷带有香味,但其蒸汽有毒,特别是碘烷,应防止吸入。 铜丝燃烧法(了解): 取一根长约120mm的铜丝,将一端弯成圆圈,在火焰上灼烧,直至铜丝火焰不显绿色。冷却后,在铜丝圈上沾少量试样,放在灯焰边缘上灼烧,若有绿色火焰出现,证明可能有卤素存在。 用铜丝火焰燃烧法鉴定卤素时,试样中有CN-或SCN-时也会产生类似蓝绿色火焰。 这是因为在灼烧时候含有卤素可以和铜生成易于汽化的卤化铜(卤化铜气态是二聚分子,分子晶体比单纯的铜金属晶体容易挥发),在灼烧中,卤化铜原子化,激发后,产生连续的铜原子发射光谱,显现绿色火焰.铜丝在本生灯中一般是不容易原子化的,卤素的存在只是使铜能够实现原子化,产生发射光谱. 官能团: 卤素 卤原子的电负性大于碳原子,因此C-X键是极性共价键: C—X 实验测得的卤烷偶极矩也证明了这一点: 卤烷 CH3CH2Cl CH3CH2Br CH3CH2I 偶极矩 2.05D 2.03D 1.91D ——由亲核试剂进攻而引起的取代反应称为亲核取代反应,用SN表示。可用通式: —卤烷与水作用,可水解成醇。该反应是可逆的。 RX + H2O ROH + HX 常将卤烷与强碱(NaOH、KOH)的水溶液共热来进行水解: RX + H2O R
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