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第14章 糖类 本章要点： 1、碳水化合物（糖类）的分类——了解 2、单糖、二糖的结构与命名——掌握 3、单糖、二糖的化学性质——理解 4、多糖的结构与化学性质——了解 14.1 概论 14.1 概论 14.2 单糖 14.2.1 单糖的分类 14.2.2 单糖的结构与命名 14.2.2 单糖的结构与命名 14.2.2 单糖的结构与命名 14.2.3 单糖的物理性质 14.2.4 单糖的化学性质 14.2.4 单糖的化学性质 14.2.4 单糖的化学性质 14.2.4 单糖的化学性质 14.3 二糖 14.3 二糖 14.3 二糖 14.4 多糖 * * 糖类，又称碳水化合物(Carbohydrate) 。是自然界中存在最多的一类有机物。植物干重的50%~80%为糖类化合物。糖是重要的食物之一。 糖类是绿色植物吸收空气中的CO2，经过复杂的光合作用而产生的。 6CO2 + 6H2O C6H12O6 + 6O2 Glucose 光合作用(植物) 呼吸(动物) 太阳能 化学能和热能 绝大多数糖类分子由C、H、O三中元素组成，大多数化合物具有通式Cn(H2O)m， 定义：糖类是一类多羟基醛/酮以及通过 水解产生这些醛酮的物质。 单糖：不能水解的糖。如葡萄糖、果糖、核糖等。 双糖：水解后产生2分子单糖。如蔗糖、麦芽糖等。 寡糖(低聚糖)：水解后产生3~10个分子单糖。如棉子糖. 多糖(高聚糖)：完全水解后生成10个以上分子单糖。为 天然高分子化合物。如淀粉、纤维素等。 根据糖类水解情况分为四类： 14.2.1 单糖的分类 单糖 醛糖：丙醛糖、丁醛糖、戊醛糖、己醛糖、庚醛糖，… 酮糖：丙酮糖、丁酮糖、戊酮糖、己酮糖，… 最简单的糖是甘油醛，它是研究糖类化学结构的参照物，也是合成复杂糖类化合物的起始原料。 CHO CH2OH *CH—OH C=O *CH—OH *CH—OH *CH—OH *CH—OH *CH—OH *CH—OH CH2OH CH2OH 己醛糖(24=16) 己酮糖(23=8) 如：葡萄糖是一种己醛糖。果糖是一种己酮糖。 1. 开链结构与构型 单糖的链式结构及表示方法： D型：结构式中,位号最大的手性碳原子的构型与D-(+)-甘油醛中C-2构型一致。 L型：结构式中,位号最大的手性碳原子的构型与 L-(-)-甘油醛中C-2构型一致。 D型 葡萄糖 Fischer投影式表示单糖结构 L-阿洛糖 D-阿洛糖 L-阿卓糖 D-阿卓糖 L-葡萄糖 D-葡萄糖 L-甘露糖 D-甘露糖 L-古罗糖 D-古罗糖 L-艾杜糖 D-艾杜糖 L-半乳糖 D-半乳糖 L-太罗糖 D-太罗糖 自然界中只存在 3 种己醛糖：D-葡萄糖、D-甘露糖、D-半乳糖，其余的13种都为人工合成品。 单糖的差向异构体 C-2差向异构体 C-4差向 异构体 在含多个手性碳的非对映体中，若彼此间只有1个*C构型不同，其余*C构型都相同，则互称为差向异构体。 CHO CHO CHO CHO H OH HO H HO H H OH HO H H OH HO H HO H CHO H OH HO H H OH HO H H OH H OH HO H H OH H OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH D-甘油醛 D-葡萄糖 L-葡萄糖 D-甘露糖 D-半乳糖 非对映体 — C2-差向异构体 2. 单糖的环状结构 糖类分子中既有C=O，又在 g- 或 d-位有—OH，故可形成较稳定的四碳一氧的五员杂环(呋喃型)或五碳一氧的六员杂环(吡喃型)。 ?-D-(+)-吡喃葡萄糖 ?-D-(+)-呋喃葡萄