高三化学有机合成和推断.pptVIP

有机合成和推断 (1) 心舒宁的分子式为_______________。 (2) 中间体(Ⅰ)的结构简式是________。 (3) 反应①—⑤中属于加成反应的是 ____________(填号)。 (4) 如果将⑤、⑥两步颠倒，则最后得到的是：(写结构简式)______________。 * （一）官能团的引入 1. 引入－OH的方法 2. －x的引入 2. －x的引入 为了获得饱和的卤代链烃,一般宜采用加成法。因为烷烃的光照卤代常得到多种卤代烃的混合物,不易分离. (二)官能团的消除： ①通过加成消除不饱和键； ②通过消去或氧化或酯化等消除羟基 ③通过加成或氧化等消除醛基 (－CHO) (三)官能团间的衍变：常见有三种方法 ①利用官能团的衍生关系进行衍变：如：醇 醛 羧酸 ②通过某种化学途径使一个官能团变为两个：如： CH3CH2OH CH2=CH2 Cl-CH2CH2-Cl HOCH2CH2OH ③通过某种方法，改变官能团的位置等 (四)碳链的变化： 增长：①聚合反应；②酯化反应；③与HCN加成 变短：①烃的裂化裂解， ②某些烃(苯的同系物、烯烃) 的氧化 ③脱羧反应 ④水解反应 增加支链： 碳链与碳环的互变： （五）基本要求：原理正确、原料价廉;途径简捷、便于操作;条件适宜、易于分离。 （六）基本思路： 解有机合成题的关键在于：选择出简单合理的合成路线；熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引入和消去等基础知识。 ①综合运用有机反应中官能团的衍变规律解题。 ②充分利用题给的信息解题。 ③掌握正确的思维方法。 例1: 以CH3─CH2─CH2Br合成 CH3─CH─COOH OH 已知： 请设计合理路线，用 制取乙二酸 （其他无机原料自选，用反应流程图表示，并注明必 要的反应条件）。 例如： COOH OH 例2: 已知: 1.卤代烃和苯可发生如下反应: + R─Cl R + HCl 2. ─OH, ─ Cl和苯环相连后，苯环上的取代反应易发生在这些基团的邻位和对位，故称它们为邻对位定位基．─NO2, ─COOH和苯环相连后，苯环上的取代反应易 发生在这些基团的间位，故称它们为间位定位基． 3.试以 和 CH3CH2Cl 为原料合成 AlCl3 例3:已知下列两反应均可逆:且甲基是邻对位定位基 + CH3Br + HBr + HO─SO3H + 2H2O 请用 合成 OH OCH3 CH3 HO3S SO3H CH3 CH3 COOC2H5 OH NaHCO3 H+ 特殊条件 H+ (七)有机物推断： 只有在熟练掌握各类有机物性质及相互衍生关系的基础上，结合具体的实验现象和数据，再分析综合作出正确、合理的推断。 1、根据官能团特性反应作出推理 2、根据反应后的产物逆向推断 3、根据有机物间的衍生关系，经分析综合寻找突破 口进行推断 4、根据试题的信息，灵活应用有机物知识进行推断。 阅读：抓住给出信息的关键知识点，明确它的实质，明 确试题要求回答的是什么。 搭桥：将所获得的新信息与要回答此问题时需要的旧知 识进行 有机推断的突破口（题眼）： ①信息量最大的点；②最特殊的点； ③特殊的分子式；④假设法。 技巧：①找已知条件最多的地方，信息量最大的； ②寻找最特殊的——特殊物质、特殊的反应、 特殊颜色等等； ③特殊的分子式，这种分子式只能有一种结构 ④如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，认真小心去论证，看是否完全符合题意。 找突破口其它途径： 转化关系： 如“有机三角”——卤代烃、烯烃、醇之间的转化 “醛的特殊地位”——与H2加成得醇，氧化得羧酸。 醇 醛 酸 酯 实验现象： 如遇FeCl3显特殊颜色的往往是酚类化合物； 与NaHCO3反应放出气体的是羧酸； 能使溴水褪色的物质含有碳碳双键或碳碳三键、醛基； 与Na反应产生H2的有