第二部分高考七大高频考点例析详解.ppt

(3)满足条件的有机物的三个取代基是—COOH、—CH3、—NH2。当—COOH和—NH2在苯环上处于邻位时，在苯环上移动—CH3，有4种同分异构体；当—COOH和—NH2在苯环上处于间位、对位时，在苯环上移动—CH3，分别有4种、2种同分异构体。所以，满足条件的同分异构体共有10种。 (4) 与NaOH溶液共热时，先发生水解反应，水解生成的HCl和—COOH都能与NaOH反应。 (5)从最终产物CH3COOCH2CH===CHCH2OOCCH3分析，需要合成CH3COOH和HOCH2CH===CHCH2OH。 原料烯烃经臭氧氧化后得到乙醛，乙醛再氧化得到乙酸；从原料烯烃到HOCH2CH===CHCH2OH要经过加成(与Br2)、消去(得到二烯烃)、1,4-加成(与Br2)、水解四步。 答案：(1)3　取代反应　(2) 　(3)10 * 考情分析 　　有机合成和有机推断是每年的必考题，也是高考命题提高区分度的重点题型，得到命题专家的青睐。 技法指导 　　解答有机合成与推断题时，首先要判断待合成有机物的类别、带有何种官能团，然后结合所学知识或题给新信息，分析得出官能团的引入、转换、保护或消去的方法，找出合成该有机物的关键。 技法指导 　　(1)顺推法：研究原料分子的性质，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向待合成的有机化合物。 (2)逆推法：从目标分子入手，分析目标有机物的结构特点，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，再设计出合理的线路。 (3)综合法：既从原料分子进行正推，也从目标分子进行逆推，同时通过中间产物衔接两种推理方法，得出最佳合成途径。 [例7]　(2011·新课标全国卷)香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得： 以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)： 已知以下信息： ①A中有五种不同化学环境的氢； ②B可与FeCl3溶液发生显色反应； ③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。 请回答下列问题： (1)香豆素的分子式为________； (2)由甲苯生成A的反应类型为__________，A的化学名称为________； (3)由B生成C的化学反应方程式为_______________； (4)B的同分异构体中含有苯环的还有________种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有________种； (5)D的同分异构体中含有苯环的还有________种，其中：①既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是________(写出结构简式)； ②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是____________________________(写结构简式)。 [解析]　本题主要考查有机合成知识，涉及分子式、有机反应类型、同分异构体等知识，综合性较强，意在考查考生对有机合成的分析、推断能力以及运用所学知识解决新问题的能力。 (1)根据香豆素的结构简式，可知其分子式为C9H6O2。 (2)由甲苯生成A为取代反应，由香豆素的结构简式知A为邻氯甲苯。 (3)由B、C的分子式及反应条件可知，B生成C的化学方程式为： (4)B的同分异构体含苯环的还有： 、 ，共4 种，在核磁共 振氢谱中只出现四组峰的有2种。 (5)含有碳氧双键和苯环的D的同分异构体还 有 ，共4种，符合①的为 ；符合②的为 。 [答案]　(1)C9H6O2 (2)取代反应　2-氯甲苯(邻氯甲苯) 8．(2011·福建高考)透明聚酯玻璃钢