二十三章 消除反应.pptVIP

?山东农业大学化学学院 例：解释下列两个异构体在相同反应条件下的不同反应结果 （环状化合物的E2消除） 消除速率 I : II = 200 : 1 ( H 3 C ) 2 H C C l C H 3 C 2 H 5 O ( H 3 C ) 2 H C C H 3 ( H 3 C ) 2 H C C H 3 + 7 5 % 2 5 % I ( H 3 C ) 2 H C C l C H 3 C 2 H 5 O ( H 3 C ) 2 H C C H 3 唯 一 产 物 I I ?山东农业大学化学学院 化合物I的反应解释 稳定的构象 Cl与两个a 键H为反式共平面，能发生消除 二取代烯烃，较不稳定 ( H 3 C ) 2 H C C H 3 H b 三取代烯烃，较稳定 ( H 3 C ) 2 H C C H 3 a ( H 3 C ) 2 H C C l C H 3 ( H 3 C ) 2 H C C l C H 3 H H H C 2 H 5 O a b O C 2 H 5 ?山东农业大学化学学院 化合物II的反应解释 稳定的构象 所有位 H 均不与 Cl 在同一平面上，不能消除 有一个 H与 Cl 在同一平面上，能发生消除，但速度慢。 ( 不稳定构象 H 3 C ) 2 H C C l C H 3 H H H C 2 H 5 O ( H 3 C ) 2 H C C