【鲁科】化学选修五《氨基酸和蛋白质》课件精要.ppt

【点拨】 氨基酸的缩合 (1)氨基酸缩合机理为 ，脱去一分子水后形 成肽键( )，肽键可简写为“—CONH—”，不能写为 “—CNHO—”。 (2)多肽、蛋白质水解时，断裂—CO—NH—键中的碳氮键，形成—COOH和—NH2。 【微思考】 (1)氨基酸形成蛋白质时，氨基酸的个数与肽键数、生成的水分子数有什么定量关系？ 提示：氨基酸形成蛋白质时，氨基酸的分子数、肽键数和反应过程中生成的水分子数之间存在以下定量关系：n个氨基酸分子脱去(n-1)个水分子，形成(n-1)个肽键。 (2)甘氨酸分子和丙氨酸分子混合，最多可形成几种二肽？并写出二肽的结构简式。 提示：4种。 【过关题组】 1.(2014·泰安高二检测)A、B两种有机物，分子式都是C9H11O2N。 (1)化合物A是天然蛋白质的水解产物，光谱测定显示，分子结构中不存在—CH3，则化合物A的结构简式为_________。 (2)化合物B是某种分子式为C9H12的芳香烃一硝化后的唯一产物(硝基连在苯环上)。则化合物B的结构简式为____________。 (3)两分子A可形成具有六元环的物质C，则C的结构简式为___ ___________________________________。 【解题探究】 (1)蛋白质在一定条件下的水解产物是什么？其分子中含有哪些官能团？ 提示：蛋白质的水解产物为氨基酸，氨基酸分子中含有氨基和羧基两种官能团。 (2)C9H12的芳香烃有几种结构？写出其结构简式。 提示：8种。 【解析】(1)天然蛋白质水解产物是α-氨基酸，由分子式 C9H11O2N和α-氨基酸的概念，可知A的组成为 C7H7—应是 或 由A中不含甲基可知苯环不直接连α碳原子。综上所述，A的 结构简式为 (2)题目中提示化合物B是某种分子式为C9H12的芳香烃一硝化后的唯一产物(硝基连在苯环上)，则原芳香烃只能是1，3，5-三甲苯。 (3)A分子中的氨基(—NH2)和羧基(—COOH)可脱水形成 从而把两分子A结合成环状，结构简式为 答案：(1) 2.褪黑素是一种内源性生物钟调节剂，在人体内由食物中的色氨酸转化得到。 下列说法不正确的是(　　) A.色氨酸分子中存在氨基和羧基，可形成内盐，具有较高的熔点 B.在色氨酸水溶液中，可通过调节溶液的pH使其形成晶体析出 C.在一定条件下，色氨酸可发生缩聚反应 D.褪黑素与色氨酸结构相似，也具有两性化合物的特性 【解析】选D。A项，氨基酸能形成内盐，内盐中存在离子键，熔点较高，A项正确；B项，色氨酸在一定pH时，主要以两性离子形态存在，溶解度最小，易析出晶体，B项正确；C项，色氨酸含有氨基和羧基，可以发生缩聚反应，C项正确；D项，褪黑素的官能团为酰胺键，与色氨酸结构不相似，褪黑素不具有两性，D项错误。 【互动探究】(1)写出题1中第(1)小题的氨基酸与盐酸和NaOH反应的化学方程式。 提示： (2)写出题1中第(1)小题的氨基酸发生缩聚反应的产物结构简式。 提示： 【变式训练】1.据杂志报道，美国的科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病病毒感染者的免疫力，对控制艾滋病病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的结构简式为 则下列说法错误的是(　　) A.半胱氨酸属于α-氨基酸 B.半胱氨酸是一种两性物质 C.半胱氨酸不能与NaOH溶液反应放出碱性气体 D.两分子半胱氨酸脱水形成的二肽结构简式为 【解析】选D。通过概念很容易判断出A、B项正确；C项，氨基酸可以与碱反应，但反应不能生成氨气，正确；D项，氨基酸脱水形成二肽时，其中一个分子中羧基脱掉羟基，另一个氨基酸分子中的氨基脱掉氢原子，结合形成肽键，D项错误。 2.(2014·许昌高二检测)α-氨基酸的水溶液中存在下列平 衡： 当把丙氨酸溶于水，处于电离 平衡状态，并使溶液呈强碱性时，则存在最多的溶质微粒是 (　　) 【解析】选B。当加入强碱时，OH-和H3O+反应生成H2O，使上述电离平衡向左移动，其结果是溶液中 的浓度增加。 二、蛋白质的性质 1.蛋白质的水解：在酸、碱或酶的作用下，肽键断裂，碳原子连接羟基，氮原子连接氢原子。 肽键水解原理示意图： 2.盐析和变性的比较： 重金属盐(例如硫酸铜)溶液能使蛋白质变性 硫酸铵或硫酸钠等盐溶液使蛋白质盐析 实例 杀菌、消毒 分离、提纯蛋白质 用途 加热、强酸、强碱、强氧化剂、紫外线、重金属盐、苯酚、甲醛、乙醇等 碱金属、镁、铝等轻金属盐及铵盐的浓溶液 条件 结构、性质改变，化学变化 溶解度降低，物理变化 实质 不可逆 可逆 特征 蛋白质在加热、强酸、强碱等条件下性质发生改变而凝结起来 蛋白质在某些盐的浓溶液中溶解度降低而析出 概