生物化学-第三章糖类解析.ppt

第三章 糖类 * * 糖类（carbohydrate）是四大类生物大分子之一。糖类广泛地存在于生物界，特别是植物界。糖类物质占植物干重的85%-90%。占细菌的10%-30%，动物的小于2%。动物体内糖的含量虽然不多，但其生命活动所需能量主要来源于糖类。 糖类是地球上数量最多的一类有机化合物。地球的生物量干重的50%以上是由葡萄糖的聚合物构成的。地球上糖类物质的根本来源是绿色细胞进行的光合作用。 第一节 通论 一、糖类的组成及化学本质 糖类物质主要是由碳、氢、氧组成，其分子式通常以Cn(H2O)n表示。由于一些糖分子中氢和氧原子数之比往往是2?1，刚好与水分子中氢、氧原子数的比例相同，过去误认为此类物质是碳与水的化合物，故有“碳水化合物”之称。 实际上，有些糖如鼠李糖（C6H12O5）和脱氧核糖（C5H10O4）等，它们分子中氢、氧原子数之比并非2 ? 1。而一些非糖物质，如甲醛（CH2O）、乳酸（C3H6O3）和乙酸（C2H4O2）,它们分子中氢、氧原子数之比却都是2 ? 1。因此称糖为碳水化合物并不恰当。只是人们已习惯这样称呼了。 糖类物质是含多羟基的醛类或酮类化合物。葡萄糖和果糖是最为典型的例子。它们的链状结构是： 葡萄糖含有一个醛基，六个碳原子，称己醛糖；而果糖含有一个酮基，六个碳原子，称己酮糖。 二、糖的命名与分类 1 . 通俗名称 个别糖的命名，多数是根据糖的来源给予一个通俗名称，如葡萄糖、果糖、蔗糖、乳糖、棉子糖和壳多糖等。 2. 根据结构 醛糖或酮糖 3. 根据聚合度 （1）单糖 单糖是不能被水解成更小分子的糖类，也称简单糖，如葡萄糖、果糖、核糖等。 （2）寡糖 能水解成少数（2-6个）单分子的糖，以双糖存在最为广泛。蔗糖、麦芽糖和乳糖是其中的代表。 （3）多糖 水解时产生20个以上单糖分子的糖类。其中以淀粉、糖原和纤维素最为重要。 三、糖类的生物学作用 作为生物体的结构成分 植物的根、茎、叶含有大量的纤维素、半纤维素和果胶物质等，这些物质构成植物细胞壁的主要成分。属于杂多糖的肽聚糖是细菌细胞壁的结构多糖。昆虫和甲壳类的外骨骼也是一种糖类物质，称壳多糖。 作为生物体内的能源物质 糖在生物体内（或细胞内）通过生物氧化释放出能量，供生命活动的需要。生物体内作为能量贮存的糖类有淀粉、糖原等。 在生物体内转变为其他物质 有些糖是重要的中间代谢物，糖类物质通过这些中间物为合成其它生物分子如氨基酸、核苷酸、脂肪酸等提供碳骨架。 作为细胞识别的信息分子 糖蛋白是一类在生物体内分布极广的复合糖，它们的 糖链可能起着信息分子的作用，并因此出现了一门新的学科， 称糖生物学。 四、旋光异构 异构现象 同分异构或称异构（isomerism）, 是指存在 两个或多个具有相同分子量的化合物的现象。 （1）结构异构 由于分子中原子连接的次序不同造成的。 （2）立体异构 具有相同的结构式，但原子在空间的分布不 同。分为几何异构（顺反）和光学异构。 旋光性（optical activity） 当光通过尼科尔棱镜时， 由于棱镜的结构只允许沿某一 平面振动的光波通过， 其他光波都被阻断，这种光称平面偏 振光。 当偏振光通过旋光物质的溶液后，光的偏振面会向右 （顺时针，+）或向左（逆时针，-）旋转，使偏振面向右旋 的物质称右旋光物质，如（+）-甘油醛；左旋的称左旋光物 质，如（-）-甘油醛。 不对称碳原子 是指与四个不同的原子或原子基团共价连接因而失去对 称性的四面体碳，也称手性碳原子、不对称中心或手性中心。 第二节、单糖 单糖的种类很多，其中以葡萄糖（游离的、结合形式的）数量最多，在自然界分布也广。 葡萄糖可以游离存在于水果、谷类、蔬菜和血液中，也可以结合形式存在于麦芽糖、蔗糖、淀粉、糖原 、纤维素及其他葡萄糖衍生物中。 一、葡萄糖的结构 1. 葡萄糖的链状结构 葡萄糖的分子式为C6H12O6。 葡萄糖+Fehling试剂 含醛基 葡萄糖+乙酸酐→五乙酸酯 含5个羟基 葡萄糖+钠汞齐 →山梨醇（含六个羟基直链醇） 直