高中化学有机化学基础习题2章总结技术报告.ppt

有机物分子中共线、共面问题思维的基础：①甲烷的正四面体结构，乙烯、苯、萘、蒽的平面结构，乙炔的直线结构；②碳碳单键可以旋转，而双键和三键则不能旋转。 1．甲烷的正四面体结构(如图1) 在甲烷分子中，一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面，其余两个氢原子分别位于平面的两侧，即甲烷分子中有且只有三个原子共面(称为三角形规则)。当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，讨论该替代原子的共面问题时，可将它看作是在原来氢原子的位置上。 CH3CH2CH3的结构如图2所示。左侧甲基和②C构成“甲烷”分子，此分子中⑤H、①C、②C构成三角形。中间亚甲基和①C、③C构成“甲烷”分子，此分子中①C、②C、③C构成三角形。同理②C、③C、④H构成三角形，即丙烷分子中最多有三个碳原子(①C、②C、③C)和两个氢原子(④H、⑤H)五原子可能共面。 2．乙烯的平面结构 乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，键角为120°(如图3)。当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。图4所示为CH3CH===CH2的分子结构。由图可知，三个氢原子(①②③)和三个碳原子(④⑤⑥)六原子一定共面．根据三角形规则(⑤C、⑥C、⑦H构成三角形)，⑦H也可能在这个平面上。同理(CH3)2C===C(CH3)2中至少6个原子(6个碳原子)、至多10个原子：6个碳原子和4个氢原子(每个甲基可提供一个氢原子)共面。 3．苯的平面结构 苯分子的所有原子在同一平面内，键角为120°，结构式为 ， 当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时。代替该氢原子的原子一定在苯环所在平面内。如甲苯中的7个碳原子(苯环上的6个碳原子和甲基上的一个碳原子)和5个氢原子(苯环上的5个氢原子)，这12个原子一定共面。此外甲基上1个氢原子也可以转到这个平面上，其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最多有可能是13个原子共面。 4．乙炔的直线结构 乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上，键角为180°。 当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该原子的原子一定和乙炔分子中的其他原子共线。如 中，①H、②C、③C、④C四原子共线。 而甲基中的三个氢原子一定不在这条直线上，又如 此分子中①C、②C、③C、④H四原子一定在一条直线上。该分子至少8个原子在同一平面。 例1　描述CH3－CH＝CH－C≡C－CF3分子结构的下列结构叙述中，正确的是 (　　) A．6个碳原子有可能都在一条直线上 B．6个碳原子不可能都在一条直线上 C．6个碳原子都在同一平面上 D．6个碳原子不可能都在同一平面上 [解析]　依基团的结构将上式可写为立体结构并编号如图所示。 ①②③④这4个碳原子具有乙烯平面型结构，它们在同一平面上，而不在同一直线上，键角120°；③④⑤⑥这4个碳原子具有乙炔的线型结构，它们在同一直线上，键角为180°。由此可知，这6个碳原子不可能都在同一直线上，但都在同一平面上。 [答案]　BC 例2　下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型对比中正确的是 (　　) A．烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键 B．烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应 C．烷烃的通式一定是CnH2n＋2，而烯烃通式则一定是CnH2n D．烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃 [解析]　烯烃中含有碳氢饱和键，也可能含有碳碳饱和键，A错；烯烃中αH原子很容易发生取代反应，B错；环烷烃的通式CnH2n，只有单烯链烃的通式才是CnH2n，C错。 [答案]　D 1．烃分子含氢原子数恒为偶数，其相对分子质量恒为偶数 应用：如果求得的烃分子(烃基除外)所含H原子数为奇数或相对分子质量为奇数，则求算一定有错。 3．等质量的烃完全燃烧，耗氧量比较的规律 对任意烃CxHy，其中y/x越大者，等质量的情况下完全燃烧耗氧量越大。如：等质量的CH4、C2H4、C2H2、C6H6完全燃烧耗氧量大小顺序为：CH4＞C2H4＞C2H2＝C6H6 例3　1.01×105 Pa、150℃时，将1 L C2H4、 2 L C2H6与20 L O2混合并点燃，完全反应后O2有剩余。当反应后的混合气体恢复至原条件时，气体体积为 (　　) A．15 L　　　　　　 B．20 L C．23 L D．24 L 在有机合成中，利用卤代烃的消去反应可以形成不饱和键，能得到烯烃、炔烃等；利用卤代烃的取代反应可以形成碳氧单键(C—O)、碳碳单键等。现总结如下： 1．卤代烃在有机化学中的重要性——承前启后的作用 2．在烃分子中引入卤素原子的方法 卤素原子的引入是改变分子性能的第一步反应，在有机合成和有机推断中起着桥梁的作用。 在烃分子中引入—X原子有