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实验338—8羟基喹啉的制备甲
8-羟基喹啉的制备
一、实验目的
1. 学习合成8-羟基喹啉的原理和方法。
2. 巩固回流加热和水蒸汽蒸馏等基本操作。
二、反应原理
Skraup反应是合成杂环化合物喹啉及其衍生物最重要的方法，它是用苯胺与无水甘油、浓硫酸及弱氧化剂硝基化合物等一起加热而得，为了避免反应过于剧烈，常加入FeSO4作为氧的载体。浓硫酸的作用使甘油脱水成丙烯醛，并使苯胺与丙烯醛的加成物脱水成环。硝基化合物则将1,2-二氢喹啉氧化成喹啉，本身被还原成芳胺也可以参加缩合。反应中所用的硝基化合物，要与芳胺的结构相对应，否则会导致产生混合物。8－羟基喹啉形成的过程如下：
三、药品试剂、操作步骤
在100mL三颈烧瓶中加入1.8g(约0.013mol)邻硝基苯酚、2.8g(约0.025mol)邻氨基苯酚、7.5mL(约9.5g,0.1mol)无水甘油，剧烈振荡，使之混匀。在不断振荡下慢慢滴入4.5mL浓硫酸，于冷水浴上冷却。装上回流冷凝管，用小火在石棉网上加热，约15min溶液微沸，即移开火源。反应大量放热，待反应缓和后，继续小火加热，保持反应物微沸回流1h。冷却后加入15mL水，充分摇匀，进行简易水蒸气蒸馏，除去未反应的邻硝基苯酚（约30min），直至馏分由浅黄色变为无色为止。待瓶内液体冷却后，慢慢滴加约7mL1:1(质量比)氢氧化钠溶液，于冷水中冷却,摇匀后,再小心滴加约5mL饱和碳酸钠溶液，使之呈中性。再加入20mL水进行水蒸气蒸馏，蒸出8－羟基喹啉。待馏出液充分冷却后，抽滤收集析出物，洗涤，干燥，粗产物约3g。粗产物用4:1（体积比）乙醇-水混合溶剂25ml重结晶，得8－羟基喹啉2～2.5g(产率54%～68%)。纯8－羟基喹啉的mp为72～74℃。
四、操作重点及注意事项
1、所用甘油含水量不超过0.5%（d＝1.26）。如果甘油含水量较大,则喹啉的产量不高。可将其加热到180℃,冷却在100℃左右放入盛有浓H2SO4的干燥器中备用。
2、此反应系放热反应，要严格控制反应温度以免溶液冲出容器。
3、 8－羟基喹啉既溶于碱又溶于酸而成盐，且成盐后不被水蒸汽蒸馏出来，为此必须小心中和，严格控制pH＝7－8之间。当中和恰当时，瓶内析出的8－羟基喹啉沉淀最多。
4、粗产物用4:1（体积比）乙醇-水混合溶剂25ml重结晶时，由于8－羟基喹啉难溶于冷水,于放置滤液中慢慢滴入无离子水，即有8－羟基喹啉不断析出结晶。
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