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【学海导航】2012届高中化学 第7课时 烃的含氧衍生物—羧酸和酯课件 新人教版选修5
【解题规律】 1.酯水解时发生的断键位置 。 2.酯的同分异构体书写时,要注意有“顺向”和“背向”两种方式。 1.化学式为C5H10O2的羧酸A可由醇B氧化得到,A和B可生成酯C(相对分子质量为172),符合此条件的酯有( ) A.1种 B.2种 C.3种 D.4种 D 【解析】羧酸A:C5H10O2是饱和一元羧酸,可由醇B氧化得到,根据衍变关系“醇→醛→酸”,可知醇B与酸A有相同的碳架结构和碳数,且B也为饱和一元醇,则分子式为C5H12O。又由于酸A(C5H12O)的同分异构体只有4种: 所以,与酸A碳架结构相同且碳原子数相同,能氧化得到酸A的醇B(C5H12O)的结构依次只能分别为 符合题意的酯必须是碳架结构相同的酸与醇发生酯化反应的产物,故答案为D。 2.某羧酸衍生物A,其分子式为C6H12O2,实验表明A和NaOH溶液共热生成B和C,B与盐酸溶液反应生成有机物D,C在铜催化和加热条件下氧化为E,其中,D、E都不能发生银镜反应。由此判断A可能的结构有( ) A.6种 B.4种 C.3种 D.2种 D 重要考点3 酯的合成 【考点释例3】(2011·石齐学校月考)菠萝酯是一种具有菠萝气味的食用香料,是化合物甲与苯氧乙酸 发生酯化反应的产物。 (1)甲一定含有的官能团的名称是__________。 (2)5.8 g甲完全燃烧可产生0.3 mol CO2和0.3 mol H2O,甲蒸气对氢气的相对密度是29,甲分子中不含甲基,且为链状结构,其结构简式是________________________。 (3)苯氧乙酸有多种类型的同分异构体,其中能与FeCl3溶液发生显色反应,苯环上只有两个取代基且有2种一硝基取代物的同分异构体是(写出任意2种的结构简式) ________________________________________。 ①试剂X不可选用的是__________(选填字母)。 a.CH3COONa溶液 b.NaOH溶液 c.NaHCO3溶液 d.Na ②丙的结构简式是__________________,反应Ⅱ的反应类型是__________。 ③反应Ⅳ的化学方程式是___________________________________________。 【解析】甲与苯氧乙酸发生酯化反应,故其结构中必定含有羟基;甲蒸气对氢气的相对密度为29,故其相对分子质量为58,5.8 g为0.1 mol,其中n(C)=0.3 mol,n(H)=0.6 mol,故其化学式为C3H6O,分子中不含甲基且是链状结构,故其结构简式为:CH2===CH—CH2—OH;苯氧乙酸的同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应,结构中必须含有酚羟基,根据苯氧乙酸的结构简式: ,可将基团分 为羟基和酯基(或羧基)两种,位置可以是邻、间、对位,一硝基取代物有两种的为对位结构,可写作: 试剂X是与苯酚中的酚羟基反应,其中b、d能发生,a、c不能选用;根据信息: ,可推得丙为ClCH2COOH,反应II为取代反应;反应Ⅳ是将甲和苯氧乙酸酯化,故其反应式为 * (1) 一、羧酸 1.羧酸的定义、分类和性质 (1)定义:分子中由羧基与烃基相连的有机物。 通式:R—COOH、饱和一元羧酸通式为CnH2nO2(n≥1) (2)羧酸的分类 (3)性质:羧酸分子结构中都有羧基官能团,因此都有酸性,都能发生酯化反应。 温馨提示:酯化反应中断键规律是:羧脱羟基,醇脱氢,结合成酯还有水。 在酯化反应的书写中易出现漏写水分子的情况,请留心。 2.常见羧酸的结构和性质 (1)甲酸(俗名蚁酸) 甲酸既具有酸的一般性质,又具有醛的性质。 2HCOOH+CaCO3―→Ca(HCOO)2+H2O+CO2↑ 甲酸被氧化成H2CO3。在碱性条件下,甲酸可发生银镜反应,可跟新制Cu(OH)2作用析出Cu2O砖红色沉淀,可使KMnO4酸性溶液和溴水褪色(氧化反应)。 (2)常见高级脂肪酸: (3)苯甲酸(又名安息香酸)
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