生物化学全套糖分析报告.pptVIP

第一章 糖类化学 目的与要求：通过本章学习，要求 1.??了解糖的分类及其定义 2.???掌握单糖的构型、性质 3.??认识糖类的生物化学功能 对于D-葡萄糖 α-型异头体（羰基碳原子）的-OH直立，其余的-OH和-CH2OH均为平伏的； β-型的全部-OH和-CH20H均平状，即β-型两个基因间的排斥力或位阻效应小，比α-型更稳定，在平衡溶液中占优势（63％） 第三节 单糖的性质 由于单糖的某些结构的共同性，决定了它们具有一些共同性质：均为白色结晶体，能任何比例例溶入水，大多是有甜味，有旋光性和某些相同的化学反应等。 一 、旋光性和变旋性 旋光性：除二羟丙酮外，其余单糖均具有不对称碳原子，因此，都具有使偏振光的偏振面旋转的能力，具有旋光性。各种糖的旋光率是一定的，可作糖的定性，定量测定 二羟丙酮 变旋性 如前所述，一般都是由成环后异头碳上的构型所引起，Glc的变旋实质是α-型与β-型的互变。同种糖α-异型构体的比旋光度总是比β-型高。 二、单糖的反应 （一）氧化还原 单糖的氧化与还原反应在物体内极为重要 1 糖的氧化，产生ATP从而使机体获得能量 2 CO2和H2O在光合作用中发生还原生成糖。 所有单糖（包括醛糖和酮糖）在有氧化剂存在时，都具有还原剂，它使某些金属离子还原，称为还原糖。 测定还原糖的两种反应： 1 Fehling反应，在碱性条件下，以Cu2+为氧化剂，还原糖将Cu2+还原为Cu+（红色沉淀Cu2O）： RCHO+2Cu2++5OH– RCOO–+ Cu2O +3H2O 2 Tollen反应 以Ag NH3 2+为氧化剂，当有还原糖存在发生银镜反应，管壁上有银沉积。 RCHO+2Ag NH3 2++2OH- 2Ag+3NH3+NH4++H2O * 第一节 概 述 糖类是自然界最丰富的物质，地球上一半以上的有机C都贮藏于两种糖分子里—淀粉和纤维素，它们是植物中的主要糖类。 1 糖的定义： 先看几个例子：最简单的糖（三C）： 甘油醛 二羟丙酮 葡萄糖Glc 元素组成：C，H，O 实验式：Cn（H2O）m H:O 2:1刚好与水中H:O之比相同，故糖又称为是碳水化合物，但有些糖如 鼠李糖：C 6H12O5 脱氧核糖C5H10O4 H:O 2:1 而另一些非糖物质如甲醛 HCHO CH2O 乳酸CH3CHOHCOOH H:O 2:1 糖的定义： 从化学结构的观点出发：糖类物质是一类多元醇的醛衍生物或酮衍生物，或称多羟醛或多羟酮的聚合物。 包括多羟醛，多羟酮，它们的缩聚物及其衍生物。 2、糖的分类： 根据能否水解和水解后的产物，将糖分为下列几类： 单糖（monosaccharides） 是不能再被水解为更简单的糖类物质。 据C原子数的多少，又分为丙糖（3C）、丁糖（4C）、戊糖（5C）、己糖（6C）等。 丙糖与丁糖常见于糖代谢的中间物 自然界最常见的单糖是戊糖、己糖 戊糖—核糖Rib、脱氧核糖Deo 戊糖—葡萄糖Glc. 果糖Fru. 半乳糖Gal。 寡糖oligosaccharides 由2-6个单糖分子缩合而成，水解产生2-6个单糖分子，最常见的是二糖：蔗糖、麦芽糖、乳糖 多糖polysaccharides 由多个单糖分子缩合，失水而成，水解后生成多个分子单糖。 分为1）同聚多糖（均一多糖） ：构成多糖分子的单糖分子相同；2）杂合多糖（不均一多糖）：由几种不同的单糖构成的多糖。 常见的有：淀粉、纤维素、琼脂、果酸等 糖类的生物学功能 1）是生物获取能量的主要来源。 2）是植物等支撑组织的重要物质。 3）特殊的生理功能 如糖蛋白在免疫、细胞识别、 血型区分等多种生理功能中起着重作用。 第二节 单糖的化学结构 1 定义：具有1个自由醛基或酮基，以及两个以上羟基的糖类物质。 醛糖：含醛基的单糖 酮糖：含酮基的单糖。 分类：如上所述根据碳原子多少分为：三碳糖 （丙糖）、四碳糖（丁糖）、五碳糖（戊糖）六碳糖（己糖） 自然界中最重要的是戊糖和己糖 最单简的单糖是2个三碳糖： 甘油醛（醛糖） 二羟丙酮（酮糖） 2 单糖的旋光性与开链结构 先理解几个概念： 平面偏振光：普通光通过尼科尔棱镜时由于棱镜的结构，通过的光只是沿某一平面振动的光波，其它的都被遮断，这种光称为平面偏振光。当它通过某种具有旋光性的异构物溶液，偏振面向右或左旋转。 偏振面：与平面偏振光振动的平面相垂直的平面。 不对称碳原子：指4个价键与4个不同的原子或原子团相连接的碳原子。 旋光性： 是指物质能使平面偏振光的偏振面发生旋转的性质。 旋光物质（旋光体）： 能使平面偏振光的偏振面发生旋转的物质，其分子是不对称分子，含有不对称的碳原子。 许多单糖含有不对称的碳原子，分子具有不对称性，故具有旋光性, 如：