有机第9章(湖南大学版)要点分析.pptVIP

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2016-06-04 发布于湖北
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有机第9章(湖南大学版)要点分析.ppt

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* * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * 吡啶比苯容易还原 * 3. 喹啉 1. 化学性质【注意】 1) 亲电取代：苯环5-及8-位 2)亲核取代：吡啶环2-及4-位 3)苯环先氧化 4) 吡啶环先还原 * 2) 喹啉环的合成——Skraup法 Z.H. Skraup, Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1880, 13, 2086. F.W. Bergstrom, Chem. Rev., 1944, 35, 77. J.J. Eisch, et.al., J. Org. Chem., 1989, 54, 1269. S. Jiranusornkul, et.al., Heterocycles, 2002, 56, 487. * 其反应过程为： * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * 2. 重氮盐的还原反应还原成肼用的还原剂： HCl+SnCl2、硫代硫酸钠、亚硫酸钠、亚硫酸氢钠、连二亚硫酸钠（保险粉） * 重氮化反应小结 * 三、重氮甲烷——甲基化试剂 * 1. 甲基化试剂【注意】酸、酚、烯醇都适宜 2. 与酰卤作用——Arndt-Eistert反应 * Wolff重排 3. 与醛酮反应——合成多一个碳原子的醛酮 * 普通酮主要生成环氧化合物，醛与环酮以重排产物为主，重排时，基团的迁移能力是： HCH3RCH2R2CHR3C * 4. 卡宾生成——环丙烷衍生物制备 * 一、硝基化合物 1.烷烃的硝化 2.芳香烃的硝化产物为混合物，合成意义不大！应用：可以进一步合成其它芳香化合物 * 二、胺 1.硝基化合物还原 2.醛酮还原胺化 * 3.腈和酰胺的还原 4.Hofmmann降解——少一个碳原子的胺 * 5. Curtius重排和Schmidt反应——羧酸衍生物制备少一个碳原子的胺异氰酸酯酰叠氮化合物 ? Schmidt反应 K. F. Schmidt, Angew. Chem. 1923, 36, 511. H. Wolff, Org. React. 1946, 3, 307–336. D.E. Applequist, et.al., Chem. Rev., 1954, 54, 1065. D.J. Gorin, et.al., J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 11260. * ? Curtius重排 T. Curtius, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1890, 23, 3023. P. A. S. Smith, Org. React. 1946, 3, 337. A. Kakehi, et.al., J. Org. Chem., 1997, 62, 7888. C. Bolm, et.al., Tetrahedron: Asymmetry, 2003, 14, 3455. * 6. 盖布瑞尔(Gabriel)合成法——卤代烃制取纯1°胺的方法 S. Gabriel, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1887, 20, 2224. M. S. Gibson, et.al., Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1968, 7, 919. U. Ragnarsson, et.al., Acc. Chem. Res., 1991, 24, 285. M. Lácová, et.al., Tetrahedron, 1996, 52, 14995. * NH3 THF orDMF KOH C2H5OH C2H5OH H+ or OH- H2O or ROH NH2-NH2 + RNH2 + RNH2 反应机理 SN2反应【注意】空阻大的RX不能发生此反应 * 一、杂环化合物的分类和命名杂环化合物:由碳原子和至少一个其它原子，如O，S，N等组成的环状化合物 1. 分类 * 2. 命名——音译法【注意】1. 编号从杂原子开始，并使其它杂原子位号尽可能小 2. 杂原子不同时，遵循OSNH N的优先顺序 * 1. 五元杂环化合物结构二、五元杂环化合物结构特点碳原子sp2杂化，大键反应特性芳香性——芳环亲电取代反应 * 2. 物理性质呋喃遇盐酸浸湿的松木片，呈绿色，叫松木片反应。吡咯