重氮化和偶氮化合物要点.pptVIP

第十六章 重氮化合物和偶氮化合物 偶氮化合物 －N2－官能团的两端都和基团碳原子直接相连的化合物 重氮化合物 －N2－官能团一端与非碳原子直接相连的化合物 16.1 重氮化反应 伯芳胺在低温及强酸（主要是盐酸或硫酸）水溶液中，与亚硝酸作用生成重氮盐的反应称为重氮化反应。 重氮盐的结构 重氮盐的物理性质 具有盐的性质，易溶于水，不溶于有机溶剂。 影响重氮盐稳定性的因素 重氮盐的稳定性和苯环上的取代基以及重氮盐的酸根有关。 重氮化反应的历程 16.2 重氮盐的性质及其在合成上的应用 重氮盐的化学性质非常活泼，可把其许多化学反应归纳成两大类： （1）放出氮的反应－重氮基被取代的反应 （2）保留氮的反应－还原反应和偶合反应 16.2.1 放出氮的反应 重氮盐中的重氮基可被羟基、氢、卤素、氰基等原子或基团取代，在反应中同时有氮气放出。 （1）被羟基取代 将重氮盐的酸性水溶液加热，即发生水解，放出氮气，并有酚生成。 有机合成上的应用 通过生成重氮盐的途径而使氨基转变成羟基。用于制备不能用芳磺酸钠碱熔制得的酚类。 (2)被氢原子取代 重氮盐与还原剂次磷酸（H3PO2）或NaOH－甲醛溶液作用，则重氮基可被氢原子所取代。 重氮盐与醇的反应 重氮盐与乙醇作用，重氮基也可被氢原子取代，但往往有副产品醚生成。 脱氨基反应在合成上的应用 （3）被卤原子取代 重氮盐的水溶液的和KI共