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中学有机化学“断键”全解 一．取代反应 1．卤代反应：C—H键断裂 ①烷烃的卤代： CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl 反应条件：光照、纯卤素 ②苯的卤代： 反应条件：液溴、催化剂(FeBr3) ③苯的同系物的卤代： 反应条件：液溴、催化剂(FeBr3) ④酚的卤代： 反应条件：浓溴水 ⑤醇的卤代：C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O 反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热 2．硝化反应：C—H键断裂 ①苯的硝化 反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，水浴加热55—60℃ ②苯的同系物的硝化 反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热 ③酚的硝化 反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂 3．酯化反应：羧酸中的C—O键、醇中的O—H键断裂 CH3COOH + C2H5OH CH3COOCH2CH3 + H2O 反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热 4．水解反应 ①卤代烃的水解：C—X断裂 C2H5Br + H2O C2H5OH + HBr 反应条件：强碱NaOH的水溶液，加热 ②酯的水解：C—Ｏ键断裂 反应条件：稀硫酸作催化剂，水浴加热70—80℃ ③蛋白质的水解：酰氨键中C—N键断裂 5．醇与醇分子间脱水：醇分子中的的C—O键与另一醇分子中与羟基相连碳原子上的C—H键发生断裂 2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O 反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热140℃ 6．置换反应： ①醇的置换反应：O—H键断裂 2 CH3CH2OH + 2 Na →2CH3CH2ONa + H2↑ 反应条件：活泼金属(K、Ca、Na、Mg、Al、Li等) ②酚的置换反应：O—H键断裂 反应条件：活泼金属(K、Ca、Na、Mg、Al、Li等)，熔化的苯酚 ③羧酸的置换反应：O—H键断裂 2CH3COOH + Zn →(CH3COO)2Zn + H2↑ 反应条件：氢以前的活泼金属 7．羧酸盐的脱羧反应：C—C键断裂 CH3COONa + NaOH CH4↑+ Na2CO3 反应条件：羧酸盐无水，加热 8．复分解反应：C—H键断裂 ①中和反应：RCOOH + NaOH → RCOONa + H2O ②羧基的检验：RCOOH + NaHCO3 → RCOONa + H2O + CO2↑ 二．加成反应 1．烯烃的加成反应：断裂 中的一个键 ①与水的加成：CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH ②与卤素的加成：CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br ③与卤代烃的加成：CH2=CH2 + HCl CH3CH2Cl ④与氢气的加成：CH2=CH2 + H2 CH3CH3 2．炔烃：断裂 中的一个键或二个键 ①与水的加成： ②与卤素的加成： ③与卤代烃的加成： ④与氢气的加成： 3．苯及苯的同系物的加成：断裂苯环上的特殊化学键 4．醛的加成：断裂碳氧双键中的一个键 三．消去反应： 1．醇的消去反应：羟基与碳相连的C—O键及与羟基所在碳原子相邻的碳上的C—H键断裂 CH3CH2OH CH2==CH2↑+ H2O 反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热170℃ 2．卤代烃的消去反应：卤代烃C—X键及与卤素原子所在碳原子相邻的碳上的C—H键断裂 CH3CH2Cl + NaOH CH2==CH2↑+ NaCl + H2O 反应条件：强碱NaOH的醇溶液，加热 四．氧化反应： 1．剧烈氧化(有机物的燃烧)：断裂分子中所有化学键 CH3CH2OH + 3O2 2CO2 +3 H2O 2．控制氧化 ①醇的催化氧化：醇羟基上的C—H键及与羟基所在碳原子相邻的碳上的C—H键断裂 2 CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + H2O ②醛的催化氧化：断裂醛基上的C—H键 2R—CHO + O2 RCOOH ③醛的银镜反应：断裂醛基上的C—H键 R—CHO + 2Ag(NH3)2OH RCOONH4 + 3NH3 +2Ag↓ +H2O 反应条件：现配的银氨溶液，水浴加热 ④醛与新制的Cu(OH)2反应：断裂醛基上的C—H键 R—CHO +2Cu(OH)2 RCOOH + Cu2O↓ + 2H2O 反应条件：新配的Cu(OH)2悬浊液，加热 ⑤苯的同系物与酸性KMnO4反应：断裂苯环侧链上的C—H、C—C键 ⑥烯烃的催化氧化：断裂 中的一个键断裂 CH2=CH2 +O2 CH3CHO ⑦丁烷的催化氧化：C—C断裂 CH3CH2 CH2CH3 + 5O2 4 CH3COOH +