官能团转换教案分析.docVIP

官能团转换 利用有机物的化学反应实现官能团转换是制备有机化合物的基本方法。 一、转换成碳－碳双键的方法 醇的消除反应 活性顺序：叔醇仲醇伯醇；反应遵循札依采夫规律。 卤代烷的消除反应 活性顺序：叔卤代烷仲卤代烷伯卤代烷；反应遵循札依采夫规律。 季铵碱的消除反应 反应遵循霍夫曼规律（得到双键上取代最少的烯烃）。 二、转换成碳－碳叁键的方法 二卤代烷或卤代烯烃的消除反应 三、转换成碳－卤键的方法 烷烃的取代反应 活性顺序：叔碳H、烯丙式H、苄基H 仲碳H 伯碳H； Cl2Br2。 反应条件：光照、高温、过氧化物。 烯烃、炔烃的加成反应 芳烃的取代反应 醇的取代反应 活性顺序：叔醇仲醇伯醇；HIHBrHCl。 重氮盐的取代反应 X：Cl、Br，I取代时用KI。 四、转换成羟基的反应 卤代烷的水解反应 活性顺序：碘代烷溴代烷氯代烷 格氏试剂与醛、酮的加成反应 由甲醛得到伯醇、由其它醛得到仲醇、由酮得到叔醇。 羰基、酯基、羧基的还原反应 由醛得到伯醇、由酮得到仲醇。 烯烃与水的加成反应 按马氏规则，烯烃在酸催化下加水得不到伯醇（除乙烯外）；端基烯可以通过硼氢化反应得到伯醇。 环氧乙烷及取代的环氧乙烷的开环反应 伯胺与亚硝酸的反应 五、转换成氧桥（醚键）的反应 醇的脱水反应 Willianmson缩合反应 六、转换成羰基的反应 醇的氧化反应 仲醇常用KMnO