有机化学总结2教程分析.docVIP

多官能团化合物命名 1.吸电子和斥电子取代基有哪些？ 1.配位原子比中心原子电负性大的是吸电子基团，如：-CHO（O＞C）、-COOH（O＞C）、-NO2（O＞N）-CF3（F＞C）、-CN（N＞C）等。这类基团在苯环的第二取代中同时表现为间位致钝基团。2.配位原子比中心原子电负性小的是供电子基团，如：-OH（H＜O）、-CH3（H小于C）、-NH2（H＜N）等。这类基团在苯环的第二取代中同时表现为邻对位致活基团。3.本身电负性很大的单原子取代基，如卤素，是吸电子基团。这类基团在苯环的第二取代中同时表现为邻对位致钝基团。为什么吸电子基团（NO2 CN F Cl Br I C三C OCH3 OH C6H5 C=C H）和斥电子基团（C（CH3)3 (CH3)2C CH3CH2 CH3 H ）的排序是这样？根据什么判断他们的强弱呢？还有，羟基上的O是电负性很强的，但羟基是带负电性的，那它到底是吸电子基团还是斥电子基团？怎么判断？ 它们的吸电子还是供电子效应是针对其所连接的原子或分子来说的,比如硝基连在苯环上,那么对苯环就是吸电子的,因为硝基与氧的连接方式是一个氮原子与两个氧原子分别以双键相连,因为氧的电负性比氮大,所以,两个双键的电子云都偏向于氧,那么整个基团的电子云在两个氧的拉动下均偏向于氧,所以,这个基团对苯环就是吸电子的,再比较下一个基团CN,氮的电负性比碳大,所以电子云偏向氮,同理,这个集团也是吸电子的.对于后面的OCH3和OH可以这样解释,氧上有孤对电子既有吸电子的诱导效应,又有给电子的共轭效应,两个效应的加和作用使它的吸电子效应减弱了. 怎么判断一个基团是吸电子基团还是斥电子基团？ 我知道的是：根据电负性用还原法识别基团所表现的电场. 网上可搜到“有一个简单的办法，对于一个基团-RX，如果R的电负性大于X，那么它就是给电子的，反之就是吸电子。比如烷基-CH3，羟基-OH，烷氧基-OCH3，由于C的电负性大于H，O的电负性大于H，O的电负性大于C，所以都是给电子的；而像硝基-NO2，羧基-COOH，醛基-CHO这些就正好相反，都是吸电子的。?有机反应中遇到的元素就那么几个，记住就好了，电负性：FOClNSCH，记住这几个就可以了。 ”怎样判断路易斯酸碱的强弱？一个方程式左右两边的路易斯酸碱强弱怎么比较？ 判断路易斯酸碱的强弱：根据路易斯酸的得电子能力大小判断酸性强弱，得电子能力越强，酸性越强；根据路易斯碱的给出电子对的能力大小判断碱性强弱，给出电子对能力越强，碱性越强。一个方程式左右两边的路易斯酸碱强弱怎么比较：如果反应向右进行，左边酸性大于右边酸性，左边碱性大于右边碱性。与酸碱电离理论中强酸（碱）制弱酸（碱）的结论一致。 怎样判断路易斯酸碱 NH3 BF3 ALCL3 C2H5O- CH3CH2OCH2CH3 NH3是路易斯碱 它能对外提供孤对电子BF3是路易斯酸 硼最重要的性质是缺电子性 三氟化硼可以从外界得到孤对电子ALCL3是路易斯酸 铝上有空轨道 可以从外界得到孤对电子C2H50氧原子中有未共用电子对，可以看作为路易斯碱CH3CH2OCH2CH3是路易斯碱 同氨气一个道理 凡是能够接受外来电子对的分子、离子或原子团称为路易斯酸(Lewis acid)，即电子对接受体，简称受体； 　　凡是能够给出电子对的分子、离子或原子团称为路易斯碱（Lewis base），即电子对给予体，简称给体。 重排反应是指在一定反应条件下，有机化合物分子中的某些基团发生迁移或分子内碳原子骨架发生改变，形成一种新的化合物的反应按照碳正离子稳定性的规律，有利于生成更加稳定的碳正离子的条件，都会使碳正离子发生重排，重排涉及到正电荷的转移，正电荷转移到的另一碳原上，如果有氢，氢就发生迁移，如果没有氢，烷基就发生迁移。 立体化学 卤 代 烃 7.5 卤代烷的化学性质（7.9 消除反应的取向） 7.5.1 亲核取代反应 卤代烷称为底物。进攻试剂具有亲核性，所以这些试剂称为亲核试剂，(带负电荷或具有未共用电子对的分子、负离子，如：OH-、CN-、RO- 、 NH3等),常用Nu：或Nu-表示。卤原子称为离去基团。 这类由亲核试剂进攻而引起的取代反应称为亲核取代反应 卤烷亲核取代反应的活性次序 7.5.2 消除反应 卤代烷失去X和β-C上的氢，称为β-消除反应。 不同卤代烷烃脱卤化氢的难易次序是：叔卤烷仲卤烷伯卤烷 查 依 采 夫 规 则 卤代烷脱卤化氢时，主要产物是双键碳原子上连有最多烃基的烯烃. 卤代烷脱卤化氢时，氢原子主要是从含H较少的β碳原子上脱去。 邻二卤代烃脱卤素生成烯烃 7.5.3 与金属作用 (1) 与金属Na反应 RX + 2Na → RNa + NaX R