2014年研究生入学有机化学考试试卷.docVIP

一、写出下列各化合物的名称或结构式（每小题2分，共16分） 1. 2. 3. 4. （标明E/Z） 5 顺-4-叔丁基环己醇的 6. 直链葡萄糖 最稳定构象 7. 1,8--二硝基萘 8. 水杨酸 二、完成下列反应（写出各题括号内字母所代表的物质或反应条件） （每空2分，共20分） 1. 2. 3 4. 三、判断下列反应是否有错误？若有请改正（每小题4分，共20分） 1. 2 3. 4. 5 四、为下列反应提出一个合理的反应机理（12分） 五、5-羟基戊醛可形成一个环状半缩醛（本题共12分） 1、写出这个环状半缩醛的结构（用平面结构表示）（4分） 2、这个环状半缩醛有几个立体异构体，为什么？（4分） 3、上述立体异构体叫什么立体异构体？写出上述立体异构体最稳定的构象。（4分） 六、无论实验条件如何，新戊基卤[ (CH3)3CCH2X ]的亲核取代反应都较难进行，为什么？请给予解释。（7分） 七、推导结构（10分） 某化合物A（C10H14O）能溶于NaOH溶液，但不溶于NaHCO3溶液，它与溴水作用生成一种对称二溴衍生物B（C10H12Br2O），A的IR波谱在3250cm-1和834cm-1处有吸收峰，它的1HNMR波谱为：δ=1.3（9H，单峰）δ=4.9（1H，单峰）δ=7.6（4H，多重峰），试写出化合物A和B的构造式。 八、比较题（用化合物前英文字母排列顺序） (每小题3分，共15分 ) 1.、按与KI的丙酮溶液反应活性大小排列下列化合物: A、CH2CH=CHBr B、CH2CH2CH2Br C、CH=CHCH2Br D、CH2CH2CH2Cl 2. 排列下列负离子的稳定性次序 A、H3N+CH2COO- B、CH3CH2COO- C、HOCH2COO- D、O2NCH2COO- 3. 排列下列化合物的碱性顺序 4. 排列下列化合物的水溶性大小次序 A.、HOCH2CH2CH2OH B.、CH3CH2CH2CH2OH C.、CH3CH2OCH2CH2CH3 D.、ClCH2CH2CH2CH2Cl 5、排列下列化合物与HBr反应的相对活性 A、对-甲氧基苄醇 B、对-硝基苄醇 C、苄醇 D、2,4-二硝基苄醇 九、用（R/S）标记下列化合物的手性碳原子构型，并写出它和-OH发生SN2反应后产物结构的Fischer投影式（8分） 十、合成题（每小题6分，共30分） （用指定的有机化合物合成目标分子，无机试剂可任选） 1、从乙醛合成CH3CH=CHCH(OCH2CH3)2 2、以乙炔为原料合成 NH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2 3 、从苯和碘甲烷合成 4 、从1，3-丁二烯和乙醇合成CH3CH=CHCH2CH2COOH 5、从乙炔合成1,2-环氧丁烷 第 4 页 465 2014年攻读硕士学位研究生入学考试试卷 （试卷上做答无效，请在答题纸上做答，试后本卷必须与答题纸一同交回） 科目名称：有机化学(二) 应用化学 制糖工程 粮食、油脂及植物蛋白工程 制浆造纸工程 应用化学 共 页 第 1 页