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第2章 有机化合物的命名 有机化合物的命名法分类 2.1 基的概念和命名 2. 烷基的级别 3. 烃基的系统命名 2.2 次序规则 2.3 脂肪烃的命名 2.3.1 烷烃的习惯命名 2.3.2 衍生物命名 2.3.3 烷烃的系统命名 2.3.4 不饱和烃的系统命名 4 同时含双键和三键的不饱和烃 2.4 脂环烃的命名 2.4.1 环烷烃 2.4.2 环烯烃 2.4.3 螺环化合物 2.4.3螺环化合物 2.4.4 桥环化合物 桥环化合物 2.5 芳烃的命名 2.多取代单环芳烃 复习 有机化合物系统命名的基本格式 芳烃衍生物 2.5.2 多环芳烃 2.联苯型化合物 3.稠环芳烃 稠环芳烃 2.6 脂肪烃衍生物的命名 2.6.2 含氧化合物的命名 1. 醇的命名 2. 酚的命名 酚的命名 3. 醚的命名 2)环醚的命名 4. 醛和酮的命名 醛和酮的命名 醛和酮的命名 醛的习惯命名 酮的习惯命名 5. 羧酸及其衍生物的命名 1) 羧酸的命名 2) 羧酸衍生物的命名 3) 酰卤和酰胺的命名 酰卤和酰胺的命名 4) 羧酸酯和酸酐的命名 羧酸酯和酸酐的命名 练习 练习 A 选含羰基的最长碳链为母体,使羰基的编号尽可能小 B 芳香族和脂肪环族醛酮命名时,一般将芳基或脂环烃作取代基,如羰基的碳参与组成环时,命名时,称为环某酮。 苯甲醛 1-苯基-1-丙酮 1-环己基-2-丁酮 3-(3,3-二甲基环己基)丙醛 如果含有两个羰基时,可以用二醛、二酮等命名 2-氧代环己烷甲醛 醛基作为取代基时,可用“甲酰基”或“氧代‘表示, 酮基作取代基时叫“氧代” 3-烯丙基-2,4-戊二酮 蚁醛 月桂醛(正十二醛) 肉桂醛(β-苯基丙烯醛) 水杨醛(邻羟基苯甲醛) 几个常用的俗名: 二苯酮 (二苯基甲酮) 甲基苯基甲酮 不叫甲苯酮 甲乙酮 (甲基乙基甲酮) 二乙酮 (二乙基甲酮) 甲基烯丙基酮) 甲酸 (蚁酸) 乙酸 (醋酸) 2-甲基丙酸 (异丁酸) HOOC-COOH 乙二酸(草酸) 丁二酸(琥珀酸) 安息香酸 巴豆酸 肉桂酸 3-苯丙烯酸 水杨酸 2-硝基-3-甲氧基丙酸 3-甲基己二酸 2,2-二甲基-3-羟基-1-丁酸 环戊基乙酸 羧基直接与脂环烃相连时,命名采用环烃后加“羧酸” 环己烷甲酸 (环己烷羧酸) 2-甲基环戊烷羧酸 3-(3’-甲基环己基)-4-氯丁酸 Cl 对氯苯甲酸 或4-氯苯甲酸 邻苯二甲酸 羧基直接与苯环相连时,命名采用芳甲酸为母体 α-萘乙酸(α表示的是萘的α位) R X R OR’ R NH2 R R’ 酰卤 酰胺 酸酐 酯 以酰基名来命名 以酰基名来命名 DMF 以原料名来命名 O 以原料名来命名 6 7 3 2 1 4 5 2 1 4 3 5 6 7 练习 E-2-溴-1-碘丙烯 E-4-甲基-3-庚烯 5-甲基二环[2.2.2]-2-辛烯 1 3 2 6 5 4 8 7 1,8-二甲基-2-乙基 二环[3.2.1]辛烷 2,4-二氯苯氧乙酸 3-硝基-5-溴苯甲酸 CH3 2-甲基硝基萘 4-甲基萘璜酸 B 有多个取代基时,母体环编号应使取代基位号最小; 有多种编号方向时----小取代基以小位号 环烷烃的系统命名原则 A 当取代基简单时,环作母体,称为环某烷 当取代基复杂时,环作为取代基 C 有顺反异构体时,标明顺反 B 编号应使双键位号最小,两个双键碳原子的位号应连续 环烯烃的系统命名原则 A 以不饱和碳环作母体,称为环某烯 CH2CH3 3-乙基环己烯 A 由小到大编号:从小环一端与螺原子相邻的碳原子沿环编号,经螺原子再编另一大环 共用一个碳原子的双环化合物, 共用的一个碳原子称为“螺原子” B 满足A的条件下,尽可能使官能团或取代基的位号较小 C 书写格式:取代基位号-取代基螺[x.y] -官能团位号-母体 包括环上所有碳原子 [小环碳原子数.大环碳原子数]不包括螺原子 螺[3.5]壬烷 1 3 2 6 4 8 7 5 9 取代基位号-取代基螺[x.y]-官能团位号-母体 CH3 C2H5 9-甲基-1-乙基螺[3.5]-5-壬烯 包括环上所有碳原子 [小环碳原子数.大环碳原子数]不包括螺原子 书写格式 A 由长到短编号:从一“桥头碳”做起点,沿最长的桥编至另一“桥头碳”,再编次长桥至起始“桥头碳”,最后编最短的桥 共用两个或两个以上碳原子的多环化合物 共用的碳原子称为“桥头碳” B 满足A的条件下,尽可能使官能团,取代基的位号较小 C 书写格式:取代基双环[x.y.z]-官能团位号-母体 包括环上所有碳原子 [大桥碳数.中桥碳数. 小桥碳数]不包括桥头碳
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