有机化学(第四版)邓苏鲁课件第五章脂肪族卤代烃资料.pptVIP

* ⒈卤代烷的构造异构： 碳链异构 位置异构 ⒉卤代烷的系统命名法要点： 选主链：选取含卤素原子的最长碳链作为主链。 编号：从靠近支链的一端开始编号。 写名称：按支链位次，名称、卤原子位次，名称、母体名称的顺序写名称。 * ⒊卤代烷的化学反应 消除反应 KOH—C2H5OH RCH＝CH—CH3 （按查依采夫规则） △ RCH2CH—CH3 X R—X 水解 氰解 醇解 氨解 生成卤化银 与镁的反应 NaOH ，H2O NaCN NaOR＇ ROR＇ NH3 AgNO3 RONO3 + AgX↓ Mg RMgX 过量 醇溶液 乙醚 ROH RCN RNH2 * ⒋卤代烃的鉴别 硝酸银乙醇溶液试验 卤代烃与硝酸银乙醇溶液反应，生成不溶性的卤化银沉淀。不同结构的卤代烃，与硝酸银乙醇溶液的反应速率有很大的差别。根据生成卤化银沉淀的速率，可区别不同结构的卤代烃。 不同卤原子的卤代烃，除根据反应速率外，还可根据其产物AgX沉淀的不同颜色来鉴别。 * 习 题 ⒈ 用系统命名法命名下列化合物： I ⑴ BrCH2CH2Br ⑵ CH3— CH2—C—CH—CH—CH3 Cl H3C— CH—CH3 Br ⑶ （ CH3 ）CCl—CHCl—CH3 2 ⑷ ClCH2CCl2CH3 ⑸ CH2＝C—CH2—CH2Cl C2H5 ⑹ Cl—C—H CH3—C—H ║ ⑺ CH3MgBr ⑻ CH2ClF * ⒉ 写出下列化合物质构造式： ⑴ 烯丙基氯 ⑵ 叔丁基碘 ⑶ 2-甲基-2-氯丁烷 ⑷ 一溴环戊烷 ⑸ 乙基氯化镁 ⑹ 1，2-二氯-3-溴丙烯 2-甲基-3-氯-1-戊烷 ⑺ 碘仿 ⑻ ⒊ 完成下列化学反应： ⑴ CH3—CH2—CH＝CH2 HBr ？ NaCN ？ ⑵ CH3—CHBr—CH3 Mg 干醚 ？ NH2 ？ ⑶ CH3—CH—CH—CH3 CH3 Br NaOH-醇 NaOH-H2O △ * △ ⑷ CH3—CH—CH2—CH2—Br CH3 醇 KOH HBr 醇 KOH HBr ？ ？ ？ ？ ⑸ CaC2 CH CH ≡ ≡ ≡ 2Cl2 ？ CH3—CH＝CH—CH3 ⑹ HCl ？ ？ NH3 ？ ⑺ CH3—CH＝CH2 Cl2 ？ 500 ℃ C2H5ONa Cl2 ？ ？ CH2＝CH—CH3 CH3— CH—CH3 Br AgNO3（醇） ？ ⑻ ⑼ CH3 HBr ？ NaCN ？ * ⒋ 填空题（答案填在横线上）。 ⑴ 卤代烃中常用作灭火剂的是 ，电冰箱和空调中目前常用的制冷剂是 。 ⑵ 一元卤代烷的沸点随着碳原子数的增加而 ；卤代烷同系列的密度，一般是随着碳原子数的增加而 。 ⑶ 仲卤代烷和卤代烷脱卤化氢时， 是从含氢 的β-碳原子上脱去的，这个经验规律叫 规则。 ⒌ 选择题（在括号内用编号填上答案）。 ⑴ 要制取较纯的氯乙烷，下列诸路线中最佳路线是（ ）。 Α? C? B? D? 乙烷和氯气在光照下发生取代反应 乙烯和氯气加成 乙炔在Pt催化下加氢，再与HCl加成 乙烯和HCl加成 * ⑵ 下列物质中，在室温与AgNO3-醇溶液反应能产生卤化银沉淀的是（ ）。 Α? C? B? D? 二氯乙烷 3-氯丙烯 1-溴丙烷 1-碘丙烷 ⑶ 下列化合物与AgNO3-C2H5OH溶液反应最慢的是（ ），最快的是（ ）。 Α? C? B? D? CH3CHBrCH2CH3 BrCH ═ CH —CH2CH3 CH3—C—CH3 CH3 Br CH3CH2 CH2CH2Br ⒍ 用化学方法鉴别下列化合物： ⑴ CH3— CH CH ， ≡ ≡ ≡ CH2＝CHCl 和 CH3CH2 CH2Br ⑵ 1-氯戊烷 ， 2-溴丁烷 和 1-碘丙烷 * ⒎ 由指定原料合成下列化合物（以化学反应式表示）。 ⑴ 以乙烯为原料合成1，1，2-三溴乙烷和氯乙烯 ⑵ 以丙烯为原料2，2-二溴丙烷和1-氯-2，3-二溴丙烷 ⑶ 由1-溴丙烷制备2-溴丙烷和异丙醇 ⒏ 某化合物A ，分子式为C4H8 ，加溴后的产物用KOH-乙醇溶液加热处理，生成分子式为C4H8 的化合物B ，B能和硝酸银氨溶液反应生成沉淀，试推测A与B的构造式，并说明理由。 ⒐ 有A、B两种溴代烃，它们分别与NaOH-乙醇溶液反应，A生成功之路1-丁烯，B生成异丁烯，试推测A、B两种溴代烃可能的