有机化学复习剖析.pptVIP

思考题 ? 用化学方法鉴别下列化合物： 返回 总复习纲要 （一）结构理论 　　结构是性质的反映，性质决定着结构。 　　分子中各部分是相互影响着的。　　 一、电子效应 　　1、诱导效应　　与基团或原子的吸电子或斥电子性能有关， 沿δ －键传递 并减弱。吸电子基与斥电子基。 　　A、对酸性的影响 　　　例1、　甲酸、乙酸、三氯乙酸和苯酚。　　 B、对碱性的影响 例2、赖氨酸 的偶极离子可写出以下两式，哪一种合理？ C、羰基亲核加成的活性 三氯乙醛、甲醛 、甲基酮、酮 D、C=C 亲电加成反应的马氏定则 E、 α-H 的活泼性 F、碳正离子的稳定性 * 1:烃类及卤代烃的反应 2：有机化合物的鉴定 3、总复习纲要 单元复习1　 　烃类及卤代烃　　的反应 烷烃的合成 H2 / Pt Na H2O [or D2O] 烯烃的合成 NaOH EtOH H2SO4 E1 E2 CH3O- E2 H2/Pt/BaSO4 炔烃的合成 CH3Br SN2 1、KOH/戊醇 2、HCl Na liq.NH3 Br2/Et2O 卤代烃的合成 综合反应 返回 有机化合物的鉴别 习题中出现得比较多的问题： 选择的反应不适当 反应现象描述得不正确 叙述不完整或不正确 大家所学过的适应于各类化合物的鉴别反应： 烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃 卤代烃 醇 酚 醚 醛、酮 烷烃（CnH2n+2) 因它们对简单的反应条件是相当惰性的，故通常不用化学方法鉴定。 烯烃（CnH2n) 1. 溴的四氯化碳溶液（Br2/CCl4) 现象：能使红棕色的溴褪色。 2. 酸性高锰酸钾溶液（KMnO4/H+) 现象：能使紫色的高锰酸钾溶液褪色。 环丙烷（ ）也有此反应。 注意 炔烃（CnH2n-2) 1. 溴的四氯化碳溶液（Br2/CCl4) 现象：能使红棕色的溴褪色。 2. 酸性高锰酸钾溶液（KMnO4 /H+) 现象：能使紫色的高锰酸钾溶液褪色。 3. 硝酸银的氨溶液（ Ag(NH3)2NO3 ) 现象：生成白色的炔化银沉淀。 4. 氯化亚铜的氨溶液（ Cu(NH3)2Cl ) 现象：生成红棕色的炔化亚铜沉淀。 用于鉴定末端炔烃 芳香烃 1. 酸性高锰酸钾溶液（KMnO4 /H+) 现象：能使紫色的高锰酸钾溶液褪色 用于鉴别含α-H的烷基苯 2. 浓硫酸 现象：稍加热，溶于浓硫酸中。 当有苯需要鉴别出来时，由于苯相当稳定，只能用 ？方法鉴别。 卤代烃 硝酸银的醇溶液（AgNO3/ 醇） 现象：生成卤化银沉淀。 AgCl：白色沉淀 AgBr：淡黄色沉淀 AgI： 黄色沉淀 烯丙基型卤代烃、卤化苄、叔卤代烷： 室温 不同的卤代烃生成沉淀的反应条件有所不同： 加热 即使加热也不反应 仲卤代烷、伯卤代烷、隔离型卤代烯烃： 乙烯型卤代烃、芳基型卤代烃： 醇 1. 酸性高锰酸钾溶液（ KMnO4/H+) 现象：能使紫色的高锰酸钾溶液褪色 2. Lucas试剂（无水ZnCl2/浓HCl ） 现象：溶液变混浊。 利用醇和Lucas试剂作用的快慢，区别伯、仲、叔醇。 1分钟内变混浊： 10分钟内变混浊： 加热后变混浊： 叔醇 仲醇 伯醇 酚 1. 酸性高锰酸钾溶液（ KMnO4/H+) 现象：能使紫色的高锰酸钾溶液褪色 2. 溴水 现象：生成白色的三溴苯酚沉淀 3. 三氯化铁（FeCl3) 现象：生成有色物质 大多数酚、含 结构 的化合物与FeCl3都能生成有色物质 鉴别苯酚 醚 醚是一类相当不活泼的化合物，不易被氧化。 若需将其鉴别出来，则利用强酸（H2SO4、HCl）。 现象：溶于酸中 醛、酮 2. 过量的饱和亚硫酸氢钠溶液（饱和的 NaHSO3溶液) 现象：生成白色的α-羟基磺酸钠沉淀。 鉴别醛、低级脂肪族甲基酮和低级的环酮。 3. 碘仿反应（I2 / NaOH ) 现象：生成碘仿（CHI3)黄色固体 鉴别乙醛、甲基酮及含 的醇类。 1. 氨的衍生物（羟胺、肼、苯肼、 2，4-二硝基苯肼、氨基脲） 现象：生成晶形的不溶性固体。 鉴别醛、酮 4. Fehling试剂、Benedict试剂 现象：生成砖红色的Cu2O沉淀 鉴别脂肪醛 （芳香醛及酮无此现象） 6. 酸性高锰酸钾溶液（ KMnO4/H+) 现象：能使紫色的高锰酸钾溶液褪色