有机化合物基础（第一章）.doc

第一章 有机化合物基础 第一节 有机化合物概述 一、有机化合物和有机化学 人们通过对有机物的元素分析，发现有机物均含有碳、氢两种元素，有的还含有氧、氮、卤素、硫和磷等元素。而且从结构上看，也可以把碳氢化合物看作是有机化合物的母体，其他的有机化合物看作是这个母体中的氢原子被其他原子或基团取代而衍生得到的化合物。因此，可以认为有机化合物就是含碳化合物（一氧化碳、二氧化碳、碳酸盐等少数简单的含碳化合物除外）或碳氢化合物及其衍生物的总称，而有机化学就是研究含碳化合物或碳氢化合物及其衍生物的化学。 二、有机化合物的特性 有机化合物是含碳化合物，碳元素的结构特点决定了有机化合物与无机化合物的性质存在着明显差异。其基本特性如下： （1）容易燃烧 由于有机物大都含有碳、氢两种元素，因此大多数有机物（例如汽油、酒精、油脂等）都能燃烧，或受热分解炭化变黑。 （2）溶点、沸点较低 在室温下，有机化合物一般为气体、液体或低熔点的固体，固体有机物的溶点一般低于400℃，沸点也较低。例如，醋酸的熔点为16.6℃，沸点为118℃。 （3）难溶于水，易溶于有机溶剂 根据“相似相溶”的经验规则，多数有机物难溶于水，而易溶于非极性或极性较弱的有机溶剂。例如，油脂不溶于水，但易溶于汽油、乙醚等有机溶剂。 （4）反应速率较慢 有机物的反应一般是分子反应，依靠分子间的有效碰撞才能完成，所以反应速率较慢，往往需要几小时甚至更长的时间才能完成。 （5）副反应多 有机分子的结构较复杂，分子组成的各部分有可能发生不同程度的反应，产物复杂，产率也较低，很少达到100%。 三、有机化合物的结构 有机化合物就是碳氢化合物及其衍生物，有机化合物分子中的原子是如何按一定的结构相互连结的呢？科学家们经过研究，提出了较完整的、定性的有机结构理论，其要点如下： （1）碳原子的价态与连结方式 有机化合物分子中碳原子都是4价的。碳原子可以碳碳单键（C—C）、碳碳双键（C = C）或碳碳叁键（CC） 相互连结成碳链或碳环。这一结论是有机化学结构理论的基础。例如： 在上述化合物中，碳原子都是4价。 （二）分子的化学结构与性质的关系 结构理论指出，有机物分子中的各原子是按照一定的排列顺序相互连结的，分子中原子的排列顺序和连接方式称为化学构造。有机物的性质不仅决定于其分子组成，还决定于其化学构造。表示有机化合物化学构造的式子称为构造式。 物质的性质由其分子组成与化学结构决定；所以，根据化合物的性质也可以推断化合物的结构。 （三）分子结构式的表示 在有机化学中，把这种分子组成（分子式）相同、化学结构不同的现象称为同分异构现象，这些化合物互称同分异构体。由于有机化合物同分异构现象普遍存在，因此，不能用分子式表示某一种有机物，而必须用构造式或构造简式来表示。例如： 构造式 分子式 乙烷 CH3CH3 C2H6 二甲醚 CH3OCH3 C2H6O 上面两个例子说明：分子式仅表示了物质的分子组成，即表示了组成分子的原子种类和数目，而不表示原子间如何连结；构造式不仅表示了物质的分子组成，而且表示了各原子间的排列顺序。 四、有机化合物的分类 有机化合物通常有下列两种分类方法。 （一）按碳骨架分类 根据有机物的碳架不同，一般可分为3类。 1、开链化合物 这类化合物的结构特征是碳原子相互连结成链状，而无环状结构。例如： 这类化合物的主要来源是石油和自然界的动、植物。由于这类开链化合物最初是从脂肪中获得的、因此又叫做脂肪族化合物。 2、碳环化合物 这类化合物的结构特征是含有完全由碳原子组成的碳环。这类化合物又可再分为两类。 （1）脂环族化合物 它是一类与脂肪族化合物性质相似的碳环化合物，在结构上可把它们看成是由链状化合物成环而成的。例如： （2）芳香族化合物 它是一类由6个碳原子组成的具有特殊苯环结构的化合物。例如： 由于这类化合物最初是从香树脂或其他具有芳香气味的有机化合物中发现的，所以把它们叫做芳香族化合物。 （3）杂环化合物 这类化合物的结构特征是含有碳原子和其他非碳原子（如O，N，S等）共同组成的碳环结构，所以这类化合物称为杂环化合物。例如： 上述分类方法在一定程度上映了各类有机物碳架的结构特征，然而不能反映其化学性质特征，也不能反映出其结构的真正本质。 （二）按官能团分类 官能团是指决定有机化合物分子主要化学性质的原子或原子团。有机化合物的反应主要发生在官能团上。具有相同官能团的化合物性质相似。按官能团分类，是更系统、更快捷研究有机化合物的方法。一些重要的有机物官能团及其名称见表1-1 第二节 烷烃 仅由碳、氢两种元素组成的化合物叫做碳氢化合物，统称为烃。开链的烃也叫做脂肪烃。脂肪烃分子中只含有—单键和—单键的叫做烷烃。烷烃也叫做石蜡烃。烷