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考点38 有机化合物的结构和同分异构体的判断
考点38 有机化合物的结构和同分异构体的判断
考点聚焦
1.了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性,能以此认识有机物种类繁多的现象;
2.认识同系物、同分异构体,掌握同分异构体的书写;
3.了解有机物结构的不同表达方式,学会有机物结构简式的书写。
知识梳理
一、有机化合物中C原子的成键特点:
⒈有机物中C原子的成键特点:
⑴每个C不但可与其它原子形成 个共价键,而且C与C间也可成共价键;
⑵C原子间不仅可以形成C-C,还可以形成 与 ;
⑶多个C原子间可以形成长短不一的C链,C链中带有支链;还可以结合成C环,
且C链与C环也可结合;
⑷原子种类、数目相同的分子,原子间有多种结合方式,可出现不同结构的分子,即存在
同分异构体。
有机物种类繁多主要是由 和 决定的。
2.有机物的组成与结构的表示方法:
⑴表示有机物组成的化学式:分子式、最简式(实验式)
⑵表示有机物结构的化学式:
电子式、结构式、结构简式(示性式)、键线式(骨架式)
结构简式:结构式的简写形式,省略部分或全部C-C、C-H后的式子,双、三键不省。
键线式:省略CH元素符号,用“—”表示碳碳键,每个拐点或终点均表示一个C原子,
其它元素符合和化学键不省的式子。
⑶表示有机物结构的模型:球棍模型、比例模型
3.常见有机物的组成、结构、杂化形式、空间构型:
分子式结构简式空间构形杂化形式化学键⑴甲烷⑵乙烯⑶乙炔⑷苯二、有机物的同分异构现象:
⒈同分异构现象与同分异构体
⑴定义:
⑵存在:①无机物与无机物
②无机物与有机物
③有机物与有机物
⑶判断:分子式相同,结构不同
⒉“五同”的比较:
同位素
同素异形体
同系物
同分异构体
同一物质(CH2Cl2、H4SiO4)
⒊同分异构体的类别:
⑴C链异构:
同种物质间由于主链碳原子数不同引起的异构现象。如正戊烷、异戊烷、新戊烷。
⑵官能团位置异构:
由于官能团在分子中的位置不同引起的异构现象。如是1-丙醇和 2-丙醇,邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯等。
⑶官能团种类异构:
常见的官能团异构有:
①烯烃和环烷烃:通式为
②二烯烃和炔烃:通式为
③饱和一元醇和醚:通式为
④饱和一元醛、酮和烯醇:通式为
⑤饱和一元羧酸、酯和羟基醛:通式为
⑥芳香醇、芳香醚和酚:通式为
⑦硝基化合物和氨基酸:通式为
⑧葡萄糖和果糖:分子式为
⑨蔗糖和麦芽糖:分子式为 。
⒋同分异构体的书写:
顺序:先写C链异构,再写官能团位置异构,最后考虑其它官能团种类异构。
⑴烷烃:n<7的烷烃
⑵烯烃:C4H8
⑶烃的含氧衍生物:C5H12O
⒌其它异构:烯烃的顺反异构、烷烃的手性异构
试题枚举
【例1】 ⑴由2个C原子、1个O原子、1个N原子和若干个H原子组成的共价化合物,H的原子数目最多为 个,试写出其中一例的结构简式 。
⑵若某共价化合物分子只含有C、N、H三种元素,且以n(C)和n(N)分别表示C和N的原子数目,则H原子数目最多等于 。
⑶若某共价化合物分子中只含有C、N、O、H四种元素,且以n(C),n(N)和n(O)分别
表示C、N和O的原子数目,则H原子数目最多等于 。
答案:⑴7,HO—CH2—CH2—NH2 ⑵2n(C)+n(N)+2 ⑶2n(C)+n(N)+2
【例2】下列物质中,一定是同系物的是( )
A.C2H4和C4H8 B.CH3Cl和CH2Cl2
C.C4H10和C7H16 D.硬脂酸和油酸
解析:A.两种物质虽然符合通式CnH2n,但C4H8可能单烯烃也可能为环烷烃,环烷烃和C2H4不可能为同系物.B.虽然均为CH4的氯代物,但卤素原子不同,且C数相同,故不是同系物 C.均属烷烃,应为同系物 D.硬脂酸(C17H35COOH)、油酸(C17H33COOH)均含有-COOH,但油酸还含 C=C 。官能团种类不同,不为同系物。
答案:C.
【例3】羟酸A(分子式为C5H10O2)可由醇B氧化而得,A与B可生成酯,符合此条件的酯可能有几种? O
解
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