两性甜菜碱表面活性剂的合成剖析.pptVIP

* 两性甜菜碱 两性甜菜碱 表面活性剂的合成 表面活性剂 合成 主讲人：林剑豪 综述：柯燕璇，梁淑筠，李月红 资料：何圆圆，黄艳平，赖玲，梁柳弟， 梁晓燕，廖海洋，林计神 PPT制作：胡晓鹏 方程式：梁均旺 甜菜碱表面活性剂是两性表面活性剂的一个重要的组成部分,与阴离子、阳离子、非离子表面活性剂均有优良的配伍性能,具有极佳的协同增效作用.而且性能温和,刺激性极低,泡沫丰富细腻,具有优良有抗硬水性和杀菌作用,对皮肤和头发的亲和性良好,与其他表面活性剂的相容性好,在浓酸、浓碱或浓无机电解质水溶液中的表面活性也很好,用途广泛。[1]甜菜碱型两性表面活性剂的正电荷中心多数负载在季铁N原子上而负电荷中心负载在带负电荷的酸性基团上。根据其酸性基团的类型可分为羧酸型、磺酸型、硫酸醋型、亚硫酸型、磷酸醋型、亚磷酸醋型、磷酸型和亚磷酸型。目前,国内对甜菜碱型表面活性剂的研究十分踊跃其中以羧酸型、磺酸型和磷酸醋型的产品报道较多.随着研究的深入.更多的甜菜碱型表面活性剂必将被开。[2] 介绍了磺基、 烷基、磷酸酯、羧酸型、磺酸型、硫酸酯甜菜碱表面活性剂的多种合成路径。 摘要： 前言： 关键词： 甜菜碱、合成 羧酸型 甜菜碱 磺酸型 甜菜碱 表面活性剂 含羟基的磺基甜菜碱 羟基磺丙基甜菜碱 烷基二甲基胺烷内脂 烷基 甜菜碱 α- 长链烷基甜菜碱 烷基酰胺甜菜碱 磷酸酯 甜菜碱 α-烷基羧酸型甜菜碱 Ν-烷基羧酸型甜菜碱 Ν-酰胺基羧酸型甜菜碱 Ν-长链烷氧基羧酸型甜菜碱 硫酸酯型 甜菜碱 烷基磷酸酯甜菜碱 烷氧基磷酸酯甜菜碱 烷基酰胺磷酸酯甜菜碱 磺乙基甜菜碱 磺丙基甜菜碱 一、羧酸型甜菜碱两性表面活性剂 羧酸型甜菜碱两性表面活性剂是最先开始研究的一类甜菜碱两性表面活性剂，其亲油基一般有ɑ一长链烷基、N一烷基、N一长链烷氧基和N一酰胺基。其中以Q-长链烷基二甲基甜菜碱用途最广，酸胺基甜菜碱和烷氧基甜菜碱也陆续有人开发利用。 1.1 ɑ一烷基取代的羧酸型甜菜碱 一般是由高级脂肪酸溴代而得到的a一溴代酸与短链叔胺反应所得。 反应式 这类两性表面活性剂具有原料价格低廉、合成路线简单及综合性能良好等优点，因而具有开发价值可用于肥皂和香波类产品中。 1.2 N一烷基取代的羧酸型甜菜碱 由长链烷基二甲胺和氯乙酸钠反应所得。 反应式为： 这类两性表面活性剂刺激性低，可用于香波、泡沫浴、儿童浴剂。 1.3 N一长链烷氧基取代的羧酸型甜菜碱 由烷基氯甲基醚和N，N一二甲基胺基乙酸钠反应得到。 反应式为: 这类两性表面活性剂具有较强的发泡能力，是很好的发泡剂。 1.4 N一酰胺基取代的羧酸型甜菜碱 可由脂肪酸和低分子二元胺化合物进行缩合反应得到叔胺中间体N，N一二甲基一N’一烷酰基丙胺。再与氯乙酸钠溶液进行季铵化反应得到。 反应式为: 这类两性表面活性剂的R一般可为Cl1一C17。产品具有消毒、水解、低刺激性等特点酰胺基的存在还赋予产品温和性与稳泡性。 二、磺酸型甜菜碱两性表面活性剂 磺基甜菜碱性能全面，不但有BS一12的全部优点。还具有耐高浓度酸、碱、盐等独特优点，因此日益受到人们的重视。甜菜碱向磺基化发展成为趋势。 2.1 含羟基的磺基甜菜碱合成 1964年Henkel公司开发了制取磺基甜菜碱的便捷方法，即以等摩尔的表氯醇与烷基二甲胺在40℃下反应，并滴加人盐酸，然后在100℃下用NaZsO。处理6h，可制得二种含羟基的磺基甜菜碱衍生物：RN+(CH3)2CH2CH(OH)CH2SO3－ RN+(CH3)2CH(CH2OH)CH2SO3－ 含羟基的磺基甜菜碱比一般的磺基甜菜碱R3N十(CH2)nSO3－的水溶性好，但其异构体较多，不易分离制得纯物。 采用3一氯一2一羟基丙磺酸钠与长链烷基叔胺进行季胺化反应，可制得单一的、纯度较高的含羟基的磺基甜菜碱产物。化学反应方程式如下: 实验时可采用单或多羟基的低级醇。为保证长链叔胺的亲核活性，反应宜在碱性条件下进行，但催化剂碱性太强，会造成3一氯一2一羟基丙烷磺酸钠水解，故必须控制催化剂的碱性和用量。 2.2 磺乙基甜菜碱合成 各种磺乙基化试剂与叔胺反应是制备磺乙基甜菜碱的直接途径。采用先烷基化后磺化的方法在分子内引入磺乙基，则磺乙基甜菜碱可以由下法制得: 2.3 磺丙基甜菜碱合成 叔胺与1， 3-丙磺内酯反应可制磺丙基甜菜碱 过去广泛采用该法合成磺丙基甜菜碱，因为该法不产生任何副产物。但由于磺内酯是极危险的化学试剂，已证明其对动物有致癌作用，故目前工业化生产中已基本不采用。烷基酰胺磺基甜菜碱与烷基酰胺甜菜碱具类似结构，只在分子中由磺丙基取代了羟甲基。 2.4 羟基