2013届三界中学酚学案.docVIP

2013届高三化学一轮复习——酚 【课标要求】.以苯酚为例，掌握酚类的性质及主要化学反应。.了解酚类物质的结构特点及用途。.理解官能团的概念，理解有机物分子中各基团间的相互影响。【知识回顾】酚1．概念 羟基与____________而形成的化合物称为酚。【】．下列物质属于酚类，且是苯酚的同系物的是(　　)2．苯酚的结构 苯酚的分子式为____________，结构简式为____________________或____________。 3．苯酚的物理性质 (1)纯净的苯酚是________晶体，有________气味，易被空气氧化呈__________。 (2)苯酚常温下在水中的溶解度________，高于______时能与水________，苯酚____溶于酒精。 (3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用________洗涤。 4．苯酚的化学性质 由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基________；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢________。 (1)弱酸性 苯酚与NaOH反应，化学方程式为______________________________________________。苯酚酸性强弱实验操作 实验现象 结论及有关化学方程式 ①向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2 mL蒸馏水，振荡试管 苯酚与水混合，液体浑浊 常温下，苯酚在水中的溶解度较小 ②用酒精灯给①的试管加热 加热后，液体变澄清 温度升高，苯酚在水中的溶解度增大 ③冷却②的试管，然后向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振荡试管 冷却后，液体浑浊，滴加NaOH溶液后，液体变澄清 冷却后，苯酚因溶解度减小而析出；加NaOH溶液后，发生反应： ④向③的试管中加入稀盐酸 加入稀盐酸后，液体变浑浊 ⑤向③的试管中通入CO2 通入CO2后，液体变浑浊 生成了苯酚，反应方程式为 ⑥向①的试管中加入Na2CO3溶液 液体变澄清 【例】．已知：C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3，某有机物的结构简式为 。Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质恰好反应时，则Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为(　　) A．3∶3∶2 B．3∶2∶1 C．1∶1∶1 D．3∶2∶2【】．苯酚俗称石，苯酚能使指示剂变色吗？如何证明CH3COOH、H2CO3、的酸性强弱？(2)取代反应 苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为_________________________________。 【】．可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组试剂是(　　) A．氯化铁溶液、溴水B．碳酸钠溶液、溴水C．酸性高锰酸钾溶液、溴水D．酸性高锰酸钾溶液、氯化铁溶液(3)显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显____色，利用这一反应可检验苯酚的存在。特别提醒　(1)苯酚的酸性很弱，过量的苯酚与Na2CO3反应，只能生成和NaHCO3，不能产生CO2。 (2)苯酚与浓溴水反应产生白色沉淀，与稀溴水反应时看不到白色沉淀。 (3)苯酚有—OH，但不能发生消去反应。 (4)苯酚的所有原子共平面。 【】．白藜芦醇广泛存在于食物(例如桑椹、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。 (1)能够跟1 mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是(　　) A．1 mol,1 mol B．3.5 mol,7 molC．3.5 mol,6 mol D．6 mol,7 mol (2)下列不能与白藜芦醇反应的是(　　) A．Na2CO3溶液 B．FeCl3溶液C．NaHCO3溶液 D．酸性KMnO4溶液基团之间存在相互影响1．苯、甲苯、苯酚的性质比较类别 苯 甲苯 苯酚 结构简式 氧化反应情况 不能被酸性KMnO4溶液氧化 可被酸性KMnO4溶液氧化 常温下在空气中易被氧化成粉红色 溴代反应 溴的状态 液溴 液溴 浓溴水 条件 催化剂 催化剂 不需催化剂 产物 Br溴苯 三溴甲苯 三溴苯酚(白色沉淀) 2.醇与酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 苯酚 实例 CH3CH2OH 官能团 醇羟基—OH 酚羟基—OH 酚羟基—OH 结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与苯环侧链碳原子相连 —OH与苯环直接相连 主要化学性质 (1)与活泼金属反应；(2)与氢卤酸反应(取代反应)；(3)消去反应；(4)燃烧；(5)催化氧化；(6)酯化反应 (1)弱酸性；(2)取代反应(与浓溴水)；(3)显色反应；(4)氧化反应；(5)加成反应 特性 灼热铜丝插入醇中有刺激性气味的气体生成 与FeCl3溶液反应显紫色 (1)甲基、酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼，易被取代。 (2)苯环也影响了羟基或烷